Klasifikace monosacharidů

• podle funkční skupiny:
  • aldosy
    • obsahují aldehydovou funkční skupinu
  • ketosy
    • obsahují ketoskupinu
• podle počtu atomů v molekule
  • triosy
  • tetrosy
  • pentosy
  • hexosy
  • heptosy
  • jednotlivé monosacharidy lze odvozovat přidáváním sekundární alkoholové skupiny do už existujícího řetězce
    • vzniká tak genetická řada sacharidů
      • z jedné triosy mohou vzniknout dvě tetrosy z nich čtyři pentosy atd. atp.

Optická aktivita monosacharidů

• obsahují několik chirálních center
• jsou to opticky aktivní látky

D-řada

• $-OH$ skupina je ve Fisherově projekci napravo u posledního (spodního) chirálního uhlíku
• jsou pro přírodu typické

L-řada

• $-OH$ skupina je ve Fisherově projekci nalevo u posledního chirálního uhlíku

Enantiomery

• jsou to izomery, které jsou si navzájem zrcadlovými obrazy
• jsou oto dvojice D- a L- izomerů
• např. L-glyceraldehyd a D-glyceraldehyd

Epimery

• jsou to stereoizomery, které se liší pouze na jednom chirálním uhlíku
• netvoří spolu zrcadlové obrazy

Cyklické struktury monosacharidů

• cyklické formy vznikají reakcí hydroxy skupiny s karbonylovou skupinou vzdálenější v molekule
• cyklická forma je stabilnější než acyklická
• jsou to heterocyklické struktury
  • heteroatomem je kyslík
  • pětičlenné cykly se nazývají furanosy
    • podobají se furanu
  • šestičlenné cykly se nazývají pyranosy
    • podobají se pyranu
• vzniká nové chirální centrum
  • uhlíkový atom hemiacetalové skupiny
  • anomery
    • jsou to nové optické izomery vzniklé zacyklením monosachardu
    • liší se konfigurací hemiacetalu
    • $\alpha$-anomer
      • hydroxyl je na stejné straně jako karbonyl, který mu předcházel
    • $\beta$-anomer
      • hydroxyl je na opačné straně jako karbonyl, který mu předcházel
• existují čtyři formy cyklických monosacharidů
  • $\alpha$-D-forma
  • $\alpha$-L-forma
  • $\beta$-D-forma
  • $\beta$-D-forma

Znázorňování struktur monosacharidů

Fischerova projekce

• pro acyklické monosacharidy
• uhlíkatý řetězce se píše svisle
• uhlík číslo 1 je nahoře

Tollensova projekce

• pro cyklické stuktury
• pracuje stejně jako Fischerova projekce
• nehledí na délky vazeb

Haworthovy vzorce

• je to přepis Tollensovy projekce
• substituenty, které jsou v Tollensově projekci nalevo se píší nad rovinu kruhu
• substituenty, které jsou v Tollensově projekci napravo se píší pod rovinu kruhu
• uhlíky, které nepatří do kruhu se píší:
  • pro D-řadu nahoru
  • pro L-řadu dolů

Fyzikální vlastnosti monosacharidů

• jsou to krystalické látky
• zahřívaním tají
• při vyšších teplotách hnědnou (karamelizace)
• jejich roztoky mají sladkou chuť
• jejich roztoky obvykel stačejí rovinu polarizovaného světla

Chemické reakce monosacharidů

• jsou podmíněny přítomností karbonylu a hydroxyskupinami
• nejreaktivnější je karbonyl
• nejreaktivnější hydroxyskupinou je ta v hemiacetalu

Oxidační a redukční děje

• mají redukční účinky
• oxidací jednotlivých uhlíků vznikají příslušné aldehydy, ketony nebo karboxylové kyseliny
• redukcí mohou vznikat příslušné alkoholy (cukerné alkoholy)
  • v suffixu mají -itol

Estery

• nejdůležitější jsou estery s kyselinou trihydrogenfosforečnou
  • vznikají při metabolismu sacharidů
• nejsnáze se esterifikuje hemiacetalový hydroxid

Glykosidy

• jsou to acetaly, které vznikají reakcí poloacetalového hydroxidu s alkoholem
• tvoří se glykosidová vázba a vzniká molekula vody
• v názvu sloučeniny je suffix -osid
• jsou stálé v zásadítem prostředí
• v kyselém prostředí hydrolyzují
• glykosidové vazby jsou mezi monosacharidovými jednotkami většich sacharidů

Kvašení

• je to proces, při kterém se ze sacharidů stávají alkoholy
• nejvýznamnější je lihové kvašení
  • výchozími látkami jsou hexosy
  • hlavními produkty jsou ethanol a oxid uhličitý
  • vedlejšími produkty jsou acetaldyhyd, aceton, kyselina mléčná, šťavelová, glukonová, glycerol a další

Přehled monosacharidů

Triosy

• jsou to nejjednodušší sacharidy
• obecný vzorec: $C_3H_6O_3$

D-glyceraldehyd

• je meziproduktem metabolismu sacharidů

Dihydroxyaceton

Tetrosy

• obecný vzorec: $C_4H_8O_4$

D-erythrosa

D-threosa

D-erythrulosa

Pentosy

• obecný vzorec: $C_5H_{10}O_5$

D-ribosa

• je součástí RNA

2-deoxy-D-ribosa

• je součástí DNA

D-arabinosa

D-xylosa

D-lyxosa

Hexosy

• obecný vzorec: $C_6H_{12}O_6$
• D-allosa
• D-altrosa
• D-mannosa
• D-gulosa
• D-idosa
• D-talosa
• D-pisicosa
• D-sorbosa
• D-tagatosa

D-glukosa

• hroznový cukr
• je nejvýznamnější monosacharid
• vyskytuje se v ovoci, medu a krvi živočichů
• je základem vyšších sacharidů
• je velmi snadno stravitelná a rychle přechází do krve
• je významným zdrojem energie
• její roztok se využívá jako umělá výživa
• její redukcí vzniká cukerný alkohol sorbit
  • používá se pro diabetiky místo glukózy

D-galaktosa

• je obsažena v mléce
• je součástí krevních polysacharidů a rostlinných slizů
• je součástí laktosy

D-fruktosa

• ovocný cukr
• vyskytuje se v ovoci a tvoří asi 50% medu
• je to nejsladší cukr
• spolu s glukosou tvoří glukosu

Heptosy

• obecný vzorec: $C_7H_{14}O_7$
• D-glukoheptosa
• D-mannoheptosa
• D-sedoheptulosa
• D-mannoheptulosa
• D-taloheptulosa
• D-alloheptulosa

Deriváty monosacharidů

Aminocukry

• mají jednu nebo více hydroxylových skupiny nahrazených aminoskupinami
• jsou složkami významných polysacharidů

Fosforečné estery

• vznikají přenosem zbytku kyseliny trihydrogenfosforečné na první nebo poslední uhlík sacharidu
• vstupují do metabolických reakcí