- vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxyskupinu ($-OH$)
- obecný vzorec: $R-OH$
- $R$ není aryl
Rozdělení alkoholů
- Podle polohy hydroxyskupiny
- primární alkohol
- hydroxyskupina je na primárním uhlku
- sekundární alkohol
- hydroxyskupina je na sekundárním uhlíku
- terciární alkohol
- hydroxy skupina je na terciárním uhlíku
- primární alkohol
- Podle počtu hydroxyskupin
- jednosytný alkohol
- obsahuje jednu hydroxyskupinu
- dvojsytný alkohol (diol)
- obsahuje dvě hydroxyskupiny
- trojsytný alkohol (triol)
- obsahuje tři hydroxyskupiny
- jednosytný alkohol
Nomenklatura alkoholů
Substituční název
- název se skládá z názvu uhlovodíku a suffixu -ol
- případně se přidává násobící předpona
- hydroxyskupina má vyšší prioritu než dvojná vazba a uhlovodíkové substituenty
- např.:
- $CH_3OH$ - methanol
- $CH_2=CH-CH_2OH$ - prop-2-en-1-ol
- $(C_6H_{11})OH$ - cyklohexanol
- v případě, že hydroxyskupina není hlavní skupinou nebo není v hlavním řetězci používáme předponu hydroxy-
Funkční název
- název se skládá z názvu uhlovodíkového substituentu a slova alkohol
- název je jednoslovný
- např.:
- $CH_3-CHOH-CH_3$ - isopropylalkohol (propan-2-ol)
- $CH_3CH_2OH$ - ethylalkohol (ethanol)
Triviální název
- název je triviální
- např.:
- $CH_2OH-CH_2OH$ - ethylenglykol (ethan-1,2-diol)
- $CH_2OH-CHOH-CH_2OH$ - glycerol (propan-1,2,3-triol)
Příprava alkoholů
- některé se vyrábější z přírodních látek
- pro průmyslovou výrobu slouží nejčastěji nenasycené uhlovodíky, případně aldehydy nebo ketony
Adice na dvojnou vazbu
- jako katalyzátor se používá kyselina sírová nebo trihydrogenfosforečná
- dvojná vazba ne atakována vodíkovým kationtem
- vytváří se $\pi$-komplex
- ten se pomalu rozpadá na uhlíkatý kation
- vzniklý kation reaguje s hydrogensíranovým kationtem
- rychle se naváže na uhlíkový kation
- skupina navázaná na uhlíku je poté hydrolyzována
- regeneruje se kyselina sírová a vzniká alkohol
- adicí na delší řetězce vznikají sekundární alkoholy
- adicí na rozvetvené řetězce vzniají terciární alkoholy
Oxidace alkenů
- vznikají dvojsytné alkoholy
- meziproduktem reakce jsou oxidy uhlovodíků
Hydrolýza halogenderivátů
- halogenidový aniont je nahrazen hydroxyskupinou
Fyzikální vlastnosti alkoholů
- jsou to kapalné nebo krystalické látky
- jsou bezbarvé
- jsou lehčí než voda
- jsou schopné tvořit intramolekulární vodíkové můstky
- mají poměrně vysokou teplotu varu
- teplota varu roste s počtem hydroxylových skupin
- nižší homology jsou dobře rozpustné ve vodě
- mají poměrně vysokou teplotu varu
Chemické vlastnosti alkoholů
- vodík v hydroxyskupině má slabě kyselý charakter
- nejkyselejší jsou primární alkoholy
- nejméně kyselé jsou terciární alkoholy
- alkoholy jsou méně kyselé než voda
- nejsou známi systémy, kde se na uhlík s hydroxyskupinou váže další uhlík dvojnou vazbou
- dochází k přesmyku
- vzniklí systém je stabilnější
- nejsou známi systémy s více hydroxyskupinami na jednom atomu uhlíku
- systém se stabilizuje odštěpením molekuly vody
Reakce alkoholů
Tvorba alkoxidů
- vznikají reakcí s alkalickými kovy
- např.:
- $2\ CH_3OH+2\ Na\longrightarrow{2\ }CH_3ONa+H_2$
- např.:
- reakce je pomalejší než reakce alkalických kovů s vodou
- vazba $O-M$ je iontového charakteru
- používají se jako nukleofilní činidla v organické syntéze
- Nomenklatura
- název se skládá z latinského názvu kovu a názvu alkoholu se suffixem -át
- např.: $CH_3ONa$ - natrium-methanolát
- alkoholový zbytek se také může tvořit z kořenu názvu uhlovodíku a slova oxid
- např.: $CH_3CH_2OK$ - kalium-ethoxid
- název může být i dvouslovný s českým názvem kovu
- např.:
- $CH_3ONa$ - methoxid sodný
- $CH_3CH_2OK$ - ethanolát draselný
- např.:
- název se skládá z latinského názvu kovu a názvu alkoholu se suffixem -át
Oxidace
- primární alkoholy oxidují na aldehydy, které se mohou dále oxidovat na karboxylové kyseliny
- $R-CH_2OH\stackrel{+O}{\longrightarrow}\underset{\text{nestabilní meziprodukt}}{R-CH(OH)_2}\stackrel{-H_2O}{\longrightarrow}R-CH=O\stackrel{+O}{\longrightarrow}R-COOH$
- sekudnární alkoholy oxidují na ketony
- $R_2CHOH\stackrel{+O}{\longrightarrow}\underset{\text{nestabilní meziprodukt}}{R_2C(OH)_2}\stackrel{-H_2O}{\longrightarrow}R_2C=O$
- terciární alkoholy se neoxidují
- pokusi o jejich oxidaji vznikli nenasycené uhlovodíky
Esterifikace
- je to reakce alkoholu s kyselinou
- vzniká ester a voda
- s karboxylovou kyselinou reaguje takto:
- $R-COOH+R’OH\leftrightharpoons{R-COOR'}+H_2O$
- s kyselinou dusičnou reaguje takto:
- $ROH+HNO_3\longrightarrow{R-O-NO_2}+H_2O$
- vznikají nitráty
- s kyselinou trihydrogenfosforečnou reaguje takto:
- $ROH+H_3PO_4\longrightarrow{R-O-H_2PO_3}+H_2O$
- vznikají fosfáty
Nukleofilní substituce hydroxyskupiny
- $ROH+HX\longrightarrow{RX}+H_2O$
Kondenzace
- vznikají ethery
- $R-OH+OH-R\longrightarrow{R-O-R}+H_2O$
Zástupci
Methanol
- $CH_3OH$, methylalkohol
- je jedovatý
- poškozuje zrakový nerv
- může způsobit oslepnutí nebo smrt
- vyrábí se katalytickou hydrogenací oxidu uhelnatého
Ethanol
- $CH_3CH_2OH$, ethylakohol, líh
- je to bezbarvá kapalina příjemné vůně
- připravuje se alkoholovým kvašením cukrů
- $C_6H_{12}O_6\longrightarrow 2\ C_2H_5OH+2\ CO_2$
- lze ho připravit i synteticky
- působí toxicky na centrální nervový systém
- v malých dávkách způsobuje euforii nebo depresi
- ve vyšších dávkách způsobuje dočasné poruchy svalové koordinace, zpomaluje reakce a snižuje sebekontrolu
- ve vysokých dávkách způsobuje akutní otravu, která může vyústit v bezvědomí a smrt
- časté požívání alkoholických nápojů vzniká závislost, alkoholismus
- vznikají somatické poruchy
- porucha funkce jater
- pošození ledvin
- poškození centrální nervové soustavy
- vznikají psychické problémy
- poruchy paměti
- snížená schopnost soustředění
- abstinenční příznaky
- vede k úplnému rozvratu osobnosti
- vznikají somatické poruchy
- má slabé desinfekční účinky
- využívá se k přípravě tinkur ve farmacii a ke konzervaci anatomických preparátů
Glycerol
- $HOCH_2CH(OH)CH_2OH$, glycerin, propan-1,2,3-triol
- je to bezbarvá sirupová kapalina rozpustná ve vodě i v ethanolu
- je součástí lipidů spolu s mastnými kyselinami
- používá se v lékařství a kosmetice
- používá se k výrobě glycerol-trinitrátu (nitroglycerin)
- je to triester glycerolu s kyselinou dusičnou
- je aktivní složkou dynamitu
- používá se jako výbušnina
- používá se jako lék proti srdečním chorobám
Ethylenglykol
- $HOCH_2CH_2OH$, glykol, ethan-1,2-diol
- je to nejjednodušší dvojsytný alkohol
- používá se k syntéze významných látek
Inositoly
- $C_6H_6(OH)_6$, cyklitoly, cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexoly
- jsou to cyklické vícesytné alkoholy s šesti hydroxyskupinami
- tvoří osm stereoizomerů
- jsou izomerní s glukosou a dalšími hexosami ($C_6H_{12}O_6$)
- chutnají sladce
- některé jsou biologicky aktivní sami__ ($C_6H_{12}O_6$)
- chutnají sladce
- některé jsou biologicky aktivní