• vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxyskupinu ($-OH$)
  • obecný vzorec: $R-OH$

Rozdělení alkoholů

  • Podle polohy hydroxyskupiny
    • primární alkohol
      • hydroxyskupina je na primárním uhlku
    • sekundární alkohol
      • hydroxyskupina je na sekundárním uhlíku
    • terciární alkohol
      • hydroxy skupina je na terciárním uhlíku
  • Podle počtu hydroxyskupin
    • jednosytný alkohol
      • obsahuje jednu hydroxyskupinu
    • dvojsytný alkohol (diol)
      • obsahuje dvě hydroxyskupiny
    • trojsytný alkohol (triol)
      • obsahuje tři hydroxyskupiny

Nomenklatura alkoholů

Substituční název

  • název se skládá z názvu uhlovodíku a suffixu -ol
  • případně se přidává násobící předpona
  • hydroxyskupina má vyšší prioritu než dvojná vazba a uhlovodíkové substituenty
  • např.:
    • $CH_3OH$ - methanol
    • $CH_2=CH-CH_2OH$ - prop-2-en-1-ol
    • $(C_6H_{11})OH$ - cyklohexanol
  • v případě, že hydroxyskupina není hlavní skupinou nebo není v hlavním řetězci používáme předponu hydroxy-

Funkční název

  • název se skládá z názvu uhlovodíkového substituentu a slova alkohol
  • název je jednoslovný
  • např.:
    • $CH_3-CHOH-CH_3$ - isopropylalkohol (propan-2-ol)
    • $CH_3CH_2OH$ - ethylalkohol (ethanol)

Triviální název

  • název je triviální
  • např.:
    • $CH_2OH-CH_2OH$ - ethylenglykol (ethan-1,2-diol)
    • $CH_2OH-CHOH-CH_2OH$ - glycerol (propan-1,2,3-triol)

Příprava alkoholů

  • některé se vyrábější z přírodních látek
  • pro průmyslovou výrobu slouží nejčastěji nenasycené uhlovodíky, případně aldehydy nebo ketony

Adice na dvojnou vazbu

  • jako katalyzátor se používá kyselina sírová nebo trihydrogenfosforečná
  • dvojná vazba ne atakována vodíkovým kationtem
    • vytváří se $\pi$-komplex
    • ten se pomalu rozpadá na uhlíkatý kation
  • vzniklý kation reaguje s hydrogensíranovým kationtem
    • rychle se naváže na uhlíkový kation
  • skupina navázaná na uhlíku je poté hydrolyzována
    • regeneruje se kyselina sírová a vzniká alkohol
  • adicí na delší řetězce vznikají sekundární alkoholy
  • adicí na rozvetvené řetězce vzniají terciární alkoholy

Oxidace alkenů

  • vznikají dvojsytné alkoholy
  • meziproduktem reakce jsou oxidy uhlovodíků

Hydrolýza halogenderivátů

  • halogenidový aniont je nahrazen hydroxyskupinou

Fyzikální vlastnosti alkoholů

  • jsou to kapalné nebo krystalické látky
  • jsou bezbarvé
  • jsou lehčí než voda
  • jsou schopné tvořit intramolekulární vodíkové můstky
    • mají poměrně vysokou teplotu varu
      • teplota varu roste s počtem hydroxylových skupin
    • nižší homology jsou dobře rozpustné ve vodě

Chemické vlastnosti alkoholů

  • vodík v hydroxyskupině má slabě kyselý charakter
    • nejkyselejší jsou primární alkoholy
    • nejméně kyselé jsou terciární alkoholy
    • alkoholy jsou méně kyselé než voda
  • nejsou známi systémy, kde se na uhlík s hydroxyskupinou váže další uhlík dvojnou vazbou
    • dochází k přesmyku
    • vzniklí systém je stabilnější
  • nejsou známi systémy s více hydroxyskupinami na jednom atomu uhlíku
    • systém se stabilizuje odštěpením molekuly vody

Reakce alkoholů

Tvorba alkoxidů

  • vznikají reakcí s alkalickými kovy
    • např.:
      • $2\ CH_3OH+2\ Na\longrightarrow{2\ }CH_3ONa+H_2$
  • reakce je pomalejší než reakce alkalických kovů s vodou
  • vazba $O-M$ je iontového charakteru
  • používají se jako nukleofilní činidla v organické syntéze
  • Nomenklatura
    • název se skládá z latinského názvu kovu a názvu alkoholu se suffixem -át
      • např.: $CH_3ONa$ - natrium-methanolát
    • alkoholový zbytek se také může tvořit z kořenu názvu uhlovodíku a slova oxid
      • např.: $CH_3CH_2OK$ - kalium-ethoxid
    • název může být i dvouslovný s českým názvem kovu
      • např.:
        • $CH_3ONa$ - methoxid sodný
        • $CH_3CH_2OK$ - ethanolát draselný

Oxidace

  • primární alkoholy oxidují na aldehydy, které se mohou dále oxidovat na karboxylové kyseliny
    • $R-CH_2OH\stackrel{+O}{\longrightarrow}\underset{\text{nestabilní meziprodukt}}{R-CH(OH)_2}\stackrel{-H_2O}{\longrightarrow}R-CH=O\stackrel{+O}{\longrightarrow}R-COOH$
  • sekudnární alkoholy oxidují na ketony
    • $R_2CHOH\stackrel{+O}{\longrightarrow}\underset{\text{nestabilní meziprodukt}}{R_2C(OH)_2}\stackrel{-H_2O}{\longrightarrow}R_2C=O$
  • terciární alkoholy se neoxidují
    • pokusi o jejich oxidaji vznikli nenasycené uhlovodíky

Esterifikace

  • je to reakce alkoholu s kyselinou
  • vzniká ester a voda
  • s karboxylovou kyselinou reaguje takto:
    • $R-COOH+R’OH\leftrightharpoons{R-COOR'}+H_2O$
  • s kyselinou dusičnou reaguje takto:
    • $ROH+HNO_3\longrightarrow{R-O-NO_2}+H_2O$
    • vznikají nitráty
  • s kyselinou trihydrogenfosforečnou reaguje takto:
    • $ROH+H_3PO_4\longrightarrow{R-O-H_2PO_3}+H_2O$
    • vznikají fosfáty

Nukleofilní substituce hydroxyskupiny

  • $ROH+HX\longrightarrow{RX}+H_2O$

Kondenzace

  • vznikají ethery
  • $R-OH+OH-R\longrightarrow{R-O-R}+H_2O$

Zástupci

Methanol

  • $CH_3OH$, methylalkohol
  • je jedovatý
    • poškozuje zrakový nerv
    • může způsobit oslepnutí nebo smrt
  • vyrábí se katalytickou hydrogenací oxidu uhelnatého

Ethanol

  • $CH_3CH_2OH$, ethylakohol, líh
  • je to bezbarvá kapalina příjemné vůně
  • připravuje se alkoholovým kvašením cukrů
    • $C_6H_{12}O_6\longrightarrow 2\ C_2H_5OH+2\ CO_2$
    • lze ho připravit i synteticky
  • působí toxicky na centrální nervový systém
    • v malých dávkách způsobuje euforii nebo depresi
    • ve vyšších dávkách způsobuje dočasné poruchy svalové koordinace, zpomaluje reakce a snižuje sebekontrolu
    • ve vysokých dávkách způsobuje akutní otravu, která může vyústit v bezvědomí a smrt
  • časté požívání alkoholických nápojů vzniká závislost, alkoholismus
    • vznikají somatické poruchy
      • porucha funkce jater
      • pošození ledvin
      • poškození centrální nervové soustavy
    • vznikají psychické problémy
      • poruchy paměti
      • snížená schopnost soustředění
      • abstinenční příznaky
    • vede k úplnému rozvratu osobnosti
  • má slabé desinfekční účinky
  • využívá se k přípravě tinkur ve farmacii a ke konzervaci anatomických preparátů

Glycerol

  • $HOCH_2CH(OH)CH_2OH$, glycerin, propan-1,2,3-triol
  • je to bezbarvá sirupová kapalina rozpustná ve vodě i v ethanolu
  • je součástí lipidů spolu s mastnými kyselinami
  • používá se v lékařství a kosmetice
  • používá se k výrobě glycerol-trinitrátu (nitroglycerin)
    • je to triester glycerolu s kyselinou dusičnou
    • je aktivní složkou dynamitu
      • používá se jako výbušnina
    • používá se jako lék proti srdečním chorobám

Ethylenglykol

  • $HOCH_2CH_2OH$, glykol, ethan-1,2-diol
  • je to nejjednodušší dvojsytný alkohol
  • používá se k syntéze významných látek

Inositoly

  • $C_6H_6(OH)_6$, cyklitoly, cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexoly
  • jsou to cyklické vícesytné alkoholy s šesti hydroxyskupinami
  • tvoří osm stereoizomerů
  • jsou izomerní s glukosou a dalšími hexosami ($C_6H_{12}O_6$)
  • chutnají sladce
  • některé jsou biologicky aktivní sami__ ($C_6H_{12}O_6$)
  • chutnají sladce
  • některé jsou biologicky aktivní