- jedna nebo více hydroxyskupin se váže na aromatický kruh
- obecný vzorec: $Ar-OH$
Fenol
- $C_6H_5OH$
- nastává +M efekt hydroxyskupiny
- elektronový pár kyslíku je přitahován směrěm k aromatickému kruhu
- lépe odšťěpuje kation $H^+$
- chová se jako slabá kyselina
- je to toxická látka
- má leptávé účinky na pokožku
- usmrcuje mikroorganismy
- má podobu bílého krystalického prášku
- má charakteristický zápach
- používal se k hrubé desinfekci nemocnic
Jednosytné fenoly
- kresoly, methylfenoly
- používají se k desinfekci
- jejich mýdlové rosztoky se používají k hrubé desinfekci pod názvem lysol
- o-kresol - 2-methylfenol
- m-kresol - 3-methylfenol
- p-kresol - 4-methylfenol
Dvosytné fenoly
- pyrokatechol - benzen-1,2-diol
- resorcinol - benzen-1,3-diol
- hydrochinon - benzen-1,4-diol
Trojsytné fenoly
- vícesytné fenoly jsou součástí mnoha rostlinných látek
- některé mají schopnost se snadno oxidovat a používali se na fotografické vývojky
- jsou to tuhé ve vodě rozpustné látky
- na vzduchu nejsou příliš stálé
- některé se používají na výrobu barviv
- pyrogallol - benzen-1,2,3-triol
- hydroxyhydrochinon - benzen-1,2,4-triol
- floroglucinol - benzen-1,3,5-triol
Příprava fenolů
- syntetizují se většinou přímo z armoatických uhlovodíků
- prvním krokem je sulfonace
- sulfonová skupina je poté převedena na sodnou sůl
- sodná sůl se taví s hydroxidem sodným, vznikne fenolát
- fenolát se nechá zreagovat s oxidem uhličitým a vodou a vzniká alkohol
Vlastnosti fenolů
- ve vodě se rozpouší špatně
- jsou silnějšími kyselinami než alkoholy
Chemické reakce fenolů
- reakci s hydroxidy vznikají fenoláty (fenoxidy)
- mají stejné vlastnosti jako alkoxidy
- mohou se účastnit esterifikace
- vznikají fenylestery
- jednosytné fenoly se neoxidují
- dvojsytné fenoly s hydroxy skupinami v polohách ortho nebo para se oxidují
- vznikají chinony
- jsou to barevné látky