• jedna nebo více hydroxyskupin se váže na aromatický kruh
  • obecný vzorec: $Ar-OH$

Fenol

  • $C_6H_5OH$
  • nastává +M efekt hydroxyskupiny
    • elektronový pár kyslíku je přitahován směrěm k aromatickému kruhu
  • lépe odšťěpuje kation $H^+$
    • chová se jako slabá kyselina
  • je to toxická látka
    • má leptávé účinky na pokožku
    • usmrcuje mikroorganismy
  • má podobu bílého krystalického prášku
  • má charakteristický zápach
  • používal se k hrubé desinfekci nemocnic

Jednosytné fenoly

  • kresoly, methylfenoly
  • používají se k desinfekci
  • jejich mýdlové rosztoky se používají k hrubé desinfekci pod názvem lysol
  • o-kresol - 2-methylfenol
  • m-kresol - 3-methylfenol
  • p-kresol - 4-methylfenol

Dvosytné fenoly

  • pyrokatechol - benzen-1,2-diol
  • resorcinol - benzen-1,3-diol
  • hydrochinon - benzen-1,4-diol

Trojsytné fenoly

  • vícesytné fenoly jsou součástí mnoha rostlinných látek
  • některé mají schopnost se snadno oxidovat a používali se na fotografické vývojky
  • jsou to tuhé ve vodě rozpustné látky
  • na vzduchu nejsou příliš stálé
  • některé se používají na výrobu barviv
  • pyrogallol - benzen-1,2,3-triol
  • hydroxyhydrochinon - benzen-1,2,4-triol
  • floroglucinol - benzen-1,3,5-triol

Příprava fenolů

  • syntetizují se většinou přímo z armoatických uhlovodíků
  • prvním krokem je sulfonace
  • sulfonová skupina je poté převedena na sodnou sůl
  • sodná sůl se taví s hydroxidem sodným, vznikne fenolát
  • fenolát se nechá zreagovat s oxidem uhličitým a vodou a vzniká alkohol

Vlastnosti fenolů

  • ve vodě se rozpouší špatně
  • jsou silnějšími kyselinami než alkoholy

Chemické reakce fenolů

  • reakci s hydroxidy vznikají fenoláty (fenoxidy)
    • mají stejné vlastnosti jako alkoxidy
  • mohou se účastnit esterifikace
    • vznikají fenylestery
  • jednosytné fenoly se neoxidují
  • dvojsytné fenoly s hydroxy skupinami v polohách ortho nebo para se oxidují
    • vznikají chinony
    • jsou to barevné látky