Halogenkyseliny

odvozují se substitucí jednoho nebo více atomů vodíku v řetězci
halogeny substituované na polohu 2 způsobují větší sílu kyseliny
- vyvolá -I efekt
- čím více je na této poloze halogenů, tím silnější je kyselina
- síla stoupá směrem od jodu k fluoru
jsou to nebezpečné látky
- způsobují puchýře na pokožce
- inhibují funkci enzymů

Příprava halogenkyselin

$\alpha$-halogenkyseliny
- vyrábí se přímou halogenací karboxylových kyselin
- mohou vznikat i polyhalogenkyseliny
$\beta$-halogenkyseliny
- získavají se adicí halogenovodíku na $\alpha$- a $\beta$-nenasycené kyseliny
- adicí halogenu vznikají $\alpha,\beta$-dihalogenkyseliny
aromatické halogenkyseliny
- získávají se z halogenací arenů a jejich následnou oxidací
fluorkyseliny se musí připravovat jinými způsoby

Reakce halogenkyselin

reakcí s roztoky alaklický kovu s $\alpha$-halogenkyselinami vznikají hydroxykyseliny, sůl a voda
hydrolýzou $\alpha,\alpha$-dihalogenkyselin vznikají oxokyseliny a halogenovodíky
tyto reakce neplatí pro fluorkyseliny
- vazba $C-F$ je až příliš silná

Hydroxykyseliny

vodík je substituován za hydroxyskupinu
jsou to biologicky významné látky
některé jsou opticky aktivní

Reakce hydroxykyselin

oxidací $-OH$ skupiny vzniká vznikají oxokyseliny
$-OH$ skupina může být esterifikována

Zástupci hydroxykyselin

kyselina glykolová
- $CH_2(OH)-COOH$, kyselina hydroxyoctová, kyselina hydroxyethanová
- vzniká částečnou oxidací glykolu
D-mléčná kyselina
- $CH_3-C^*H(OH)-COOH$, kyselina D-2-hydroxypropanová, acidum lacticum
- vzniká při mléčném kvašení nebo ve svalech
D-3-hydroxybutanová kyselina
- $CH_3-C^*H(OH)-CH_2-COOH$, kyselina D-$\beta$-hydroxymáselná
- vzniká redukcí kyseliny acetooctové
D-glycerová kyselina
- $CH_2(OH)-C^*H(OH)-COOH$, kyselina D-2,3-dihydroxypropanová
- vzniká v organismech oxidací glycerolu při trávení tuků a štěpení cukrů
D-jablečná kyselina
- $HOOC-CH_2-C^*H(OH)-COOH$, kyselina hydroxyjantarová, kyselina 2-hydroxybutandiová, acidum malicum
- je obsažena v nezralém ovoci
- v organismu vzniká hydratací kyseliny fumarové
kyselina vinná
- $HOOC-C^*H(OH)-C^*H(OH)-COOH$, kyselina dihydroxyjantarová, kyselina 2,3-hydroxybutandiová kyselina, acidum tataricum
- je součástí Fehlingova roztoku
- její alkalické soli jsou obsaženy ve vinných hroznech
- má dva chirální atomy uhlíku a tři izomery z nichž dva jsou opticky kativní
  - třetí izomer (kyselina mesovinná) je opticky inaktivní protože má rovinu symetrie
kyselina citronová
- $HOOC-CH_2-CH(OH)(COOH)-CH_2-COOH$, kyselina 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová, acidum citricum
- je obsažena v různých plodech
- je biologicky velmi významná
  - zahajuje Krebsův cyklus
- její sodná sůl zabraňuje srážení krve
kyselina salicylová
- $C_6H_4(COOH)(OH)$, kyselina 2-hydroxybenzoová, kyselina 2-hydroxybenzenkarboxylová, acidum salicylicum
- má antiseptické účinky
- někdy se používá ke konzervaci potravin
- její soli se používají jako léky proti revmatismu
- kyselina p-aminosalicylová
  - $C_6H_3(COOH)(OH)(NH_2)$, kyselina 4-amino-2-hydroxybenzenkarboxylová
  - používá se jako lék proti tuberkulóze
- kyselina O-acetylsalicylová
  - $C_6H_4(COOH)(O-CO-CH_3)$
  - je to ester kyseliny salicylové
  - je to jeden z nejméně škodlivých a nejpouživanějších léků
  - používá se proti horečce, ke snížení vnímání bolesti
  - má i protizánětlivé a antirevmatické účinky

Oxokyseliny

obsahují atom kyslíku vázaný dvojnou vazbou v řetězci
aldehydokyseliny
- kyslík je vázán na primární uhlík
ketokyseliny
- kyslík je vázán na sekundární uhlík
mají současně vlastnosti aldehydů a ketonů
jsou to důležité metabolické meziprodukty
vznikají oxidací hydroxykyselin
u $\alpha$- a $\beta$-ketokyselin dochází ke keto-enol tautomerii

Zástupci

kyselina glyoxylová
- $OHC-COOH$, kyselina oxoethanová
- vzniká oxidací glykolové kyseliny
- další oxidací vzniká šťavelová kyselina
kyselina pyrohroznová
- $CH_3-C(O)-COOH$, kyselina 2-oxopropanová, acidum pyrovicum
- vzniká při metabolismu lipidů
kyselina acetooctová
- $CH_3-C(O)-CH_3-COOH$, kyselina 3-oxobutanová, acidum acetoaceticum
kyselina oxaloctová
- $HOOC-C(O)-CH_3-COOH$, kyselina oxojantarová, kyselina oxobutandiová
- je součástí citrátového cyklu
kyselina oxoglutarová
- $HOOC-C(O)-(CH_2)_2-COOH$, kyselina 2-oxopentandiová
- je součástí citrátového cyklu

Aminokyseliny

obsahují v molekule krom karboxylové skupiny i aminoskupinu ($-NH_2$)
nejvýznamnější jsou $\alpha$-aminokyseliny
- mají aminoskupinu na uhlíku $\alpha$ (2)
- jsou základními stavebními jednotkami bílkovin
- $\alpha$-uhlík je chirální
  - jsou opticky aktivní
  - aminokyseliny v bílkovinách patří do řady L-
    - podle dohody se příslušnost určuje podle serinu ($HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$, kyselina 2-amino-3-hydroxypropanová)
- mají amfoterní charakter
  - $-COOH$ - kyselá skupina
  - $-NH_2$ - zásaditá skupina
  - amfolyty
    - roztoky amfoterních látek
  - obě skupiny si mezi sebou vyměňovat proton
    - $-COO^-$
    - $-NH_3^+$
    - amfion
      - kyselina, která obsahuje oba ionty
    - forma aminokyseliny ve vodných roztocích závisí na pH roztoku
      - izoelektrický body
        
        pH roztoku pro přítomnost amfionů se nazývá
        
        pro každou aminokyseliny je jiný
        
        toho se využívá pře separaci jednotlivých aminokyselin ze směsi
        
        elektroforéza
        
        dělí se i podle rychlosti, kterou se přibližují ke katodě nebo anodě
- mají vlastnosti iontových součenin
- známe jich asi 100
- většina je v bílkovinách a buňkách a tkáních volně

Proteinogenní aminokyseliny

aminokyseliny, které organismy používají k tvorbě bílkovin
- aminokyseliny, které není schopen organismus vytvářet se nazývají esenciální
- aminokyseliny, které organismus syntetizuje sám se nazývají neesenciální
  - většinu potřebných aminokyselin si umí syntetizovat jen rostliny
názvy proteinogenních aminokyselin jsou triviální
- dohodou byli určeny jejich třípísmenné zkratky

Dělení podle tvaru řetězce

Alifatické kyseliny

Monoaminokarboxylové kyseliny

s nerozvětveným řetězcem
- Glycin (Gly)
  - kyselina 2-aminoethanová
  - $H_2N-CH_2-COOH$
  - je opticky inaktivní
- Alanin (Ala)
  - kyselina 2-aminopropanová
  - $CH_3-CH(NH_2)-COOH$
s rozvětveným řetězcem
- Valin (Val)
  - kyselina 2-amino-3-methylbutanová
  - $CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$
- Leucin (Leu)
  - kyselina 2-amino-4-methylpentanová kyselina
  - $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
- Isoleucin (Ile)
  - kyselina 2-amino-3-methylpentanová
  - $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$
hydroxyaminokyseliny
- Serin (Ser)
  - kyselina 2-amino-3-hydroxypropanová
  - $HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
- Thereonin (Thr)
  - kyselina 2-amoni-3-hydroxybutanová
  - $CH_3-CH(OH)-CH(NH_2)-COOH$
obsahující síru
- Cystein (Cys)
  - kyselina 2-amino-3-sulfanylpropanová
  - $HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
  - může tvořit disulfidové můstky
    - vzniká cystin
- Methionin (Met)
  - kyselina 2-amino-4-(methylsulfanyl)butanová
  - $H_3CS-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

Monoaminodikarboxylové kyseliny a jejich amidy

Aspargová kyselina (Asp)
- kyselina 2-aminobutandiová
- $HOOC-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
Aspargin (Asn)
- amid kyselina aspargová
- kyselina 2,4-diamino-4-oxobutanová
- $H_2N-C(O)-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
Glutamová kyselina (Glu)
- kyselina 2-aminopentadiová
- $HOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOH$
Glutamin (Gln)
- kyselina 2,5-diamin-5-oxopentanová
- $H_2N-C(O)-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOH$

Diaminokarboxylové kyseliny

Lysin (Lys)
- kyselina 2,6-diaminohexanová kyselina
- $H_2N-(CH_2)_3-CH(NH_2)-COOH$
Arginin (Arg)
- kyselina 2-amino-5-guanidinopentanová kyselina
- $H_2N-C(NH)-NH-(CH_2)_3-CH(NH_2)-COOH$

Cyklické kyseliny

Izocyklické aminokyseliny

Fenylalanin (Phe)
- kyselina 2-amino-3-fenylpropanová
Tyrosin (Tyr)
- kyselina 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová

Heterocyklické aminokyseliny

Prolin (Pro)
- kyselina pyrrolidin-2-karboxylová
Tryptofan (Trp)
- kyselina 2-amino-3-(indol-3-yl)propanová
Histidin (His)
- kyselina 2-amino-3-(imidazol-4-yl)propanová

Dělení aminokyselin podle polarity řetězce

hydrofobní
- obsahují zcela nepolární substituent $R$
- alanin, valin, leucin, isoleucin, methionin, fenylalanin, tryptofan, prolin
hydrofilní
- obsahují polární neionizovatelný substituent $R$
- glycin, serin, thereonin, cystein, aspargin, glutamin, tyrosin
kyselé
- monoaminodikarboxylové kyseliny
- druhý karboxyl v substituentu $R$ je nositelem záporného náboje po disociaci
- aspargová kyselina, glutamová kyselina
bazické
- diaminomonokarboxylové kyseliny
- aminoskupina v substituentu $R$ je po disociaci nositelem kladného náboje
- lysin, arginin, histidin