• sirné deriváty se odvozují postupnou substitucí a oxidací sulfanu $H_2S$ ($H-S-H$)

Thioly

  • jsou to sirné analogy alkoholů
  • obsahují sulfanylovou skupinu ($-SH$)
  • obecný vzorec: $R-SH$

Nomenklatura thiolů

  • je obdobná jako u alkoholů
  • např.:
    • $CH_3SH$ - methanthiol
    • $CH_3CH_2SH$ - ethanthiol
  • dříve se nazývaly merkaptany
    • např.: $CH_3SH$ - methylmerkaptan

Vlastnosti thiolů

  • nižší thioly mají velmi intentivní zápach
    • používající se k odorizaci plynů bez zápachu
  • vazba $S-H$ je málo polární a slabá
    • mají mnohem nižší body varů než příslušné alkoholy
    • jsou mnohem kyselejší než analogické alkoholy
      • dají se připravovat thioláty
  • oxidace probíhá na síře
    • vznikají organické kyseliny síry
    • snadno oxidují na disulfidy
      • mírná oxidace thiolů
      • je to extrémně důležitý biologický proces
      • $2\ R-SH\stackrel{-H_2}{\longrightarrow}R-S-S-R$

Sulfidy a disulfidy

  • jsou to sirné analogy etherů
  • sulfidy obsahují sírů, na kterou jsou navázány dva uhlovodíkové substituenty
    • obecný vzorec: $R-S^{-II}-R'$
  • disulfidy obsahují dva atomy síly spojené dohromady a další dva uhlovodíkové subsituenty
    • obecný vzorec: $R-S^{-II}-S^{-II}-R'$
    • disulfidové můstky jsou důležité pro prostorové uspořádání bílkovin

Nomenklatura sulfidů a disulfidů

  • je obdobná jako u etherů
  • dá se použít i suffixy -sulfan a -disulfan
  • např.:
    • $CH_3CH_2-S-CH_3$ - ethyl(methyl)sulfid (ethyl(methyl)sulfan)
    • $CH_3(CH_2)_2-S-S-(CH_2)_2CH_3$ - dipropyldisulfid (dipropyldisulfan)

Vlastnosti sulfidů

  • oxidace probíhá na síře
    • vznikají sulfoxidy a sulfony
  • podléhají reakci s halogenalkany
    • vznikají sulfoniové soli
      • jsou chirální

Sulfoxidy a sulfony

  • jsou to oxidované sulfidy
  • obecný vzorec:
    • sulfoxidy: $R-S^+O^–R'$
    • sulfony: $R-SO_2-R'$
  • sulfoxidy jsou chirální sloučeniny
    • čtvrtým substituentem je volný elektronovů pár

Nomenklatura sulfoxidů a sulfonů

Systematický název

  • pomocí funkčních skupinových názvů
  • např.:
    • $CH_3(CH_2)_3-S^+O^–CH_2CH_3$ - butyl(ethyl)sulfoxid
    • $CH_3(CH_2)_3-SO_2-CH_2CH_3$ - butyl(ethyl)sulfon

Funkční název

  • dají se pojmenovávat i jako substituenty
  • používají se předpony -alkylsulfinyl a -alkylsulfonyl
    • $CH_3(CH_2)_3-S^+O^–CH_2CH_3$ - 1-(ethylsulfinyl)butan
    • $CH_3(CH_2)_3-SO_2-CH_2CH_3$ - 1-(ethylsulfonyl)butan

Organické kyseliny síry

  • sulfenové kyseliny
    • obecný vzorec: $R-S-OH$
  • sulfinové kyseliny
    • obecný vzorec: $R-SO-OH$
  • sulfonové kyseliny
    • obecný vzorec: $R-SO_2-OH$

Nomenklatura organických kyselin síry

  • pojmenovávají se připnutím příslušného suffixu a slova kyselina k názvu uhlovodíkového řetězce
    • např.:
      • $CH_3-S-OH$ - kyselina methansulfenová
        • kyselina butan-2-sulfinová
        • kyselina 4-methylbenzen-1,3-disulfonová
  • pokud je ve sloučenině přítomna skupina s vyšší prioritou, používají se prefixy sulfeno-, sulfino- a sulfo-
    • např.:
      - kyselina 4-sulfobenzoová

Názvy substituentů odvozených od kyselin sulfonových

  • pojemnnovávají se systematicky pomocí prefixu alkylsulfonyl- nebo arylsulfonyl-
  • jsou povoleny některé triviální názvy
    • $CH_3-SO_2-$ - mesyl (methylsulfonyl)
    • $F_3C-SO_2-$ - trifyl (trifluormethylsulfonyl)
      • tosyl ((4-methylfenyl)sulfonyl)

Sulfáty

  • obecný vzorec: $R-O-SO_2-O-H(R')$
  • pojmenovávají se stejně jako estery