Chemické vazby v organických sloučeninách

Vaznost prvků v organických sloučeninách

v organických sloučeninách má každý prvek danou vaznost
Uhlík
- je vždy čtyřvazný
- může tvořít jednoduchou, dovjnou i trojnou vazbu
  - čím je vazba násobnější, tím je pevnější a kratší
  - nejpevnější je vazba trojná
    - ma největší disociační energii
    - hovoříme o fyzikální stabilitě
  - jednoduché vazby jsou méně reaktivní
    - hovoříme o chemické stabilitě
- je vždy v excitovaném stavu ($_6C^*:[_2He]2s^12p^3$)
Dusík
- je trojvazný
- může tvořit jednoduché a trojné vazby
Kyslík
- je vždy dvojvazný
- muže tvořit jednoduché a dovjné vazby
Síra
- je buď dvojvazná, čtyřvazná nebo šestivazná
  - dvojvazná třeba ve skupině $-SH$
  - čtyřvazná třeba ve skupině $>S=O$
  - šestivazná třeba ve skupině $-SO_{3}H$
Halogeny
- jsou vždy jednovazné
- tvoří pouze jednoduché vazby
Vodík
- je vždy jednovazný
- tvoří pouze jednoduché vazby

Hybridizace uhlíku

$sp^{3}$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vycházejí čtyři $\sigma$-vazby
- molekuly má tvar tetraedru
- např. methan ($CH_{4}$)
$sp^{2}$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vychází tři vazby $\sigma$ a jedna vazba $\pi$
- z uhlíku tedy vychází dvě jednoduché vazby a jedna dvojná vazba ($>C=$)
- např. ethen ($H_{2}C=CH_{2}$)
$sp$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vychází dvě vazby $\sigma$ a dvě vazby $\pi$
- z uhlíku tedy vychází dvě dvojné vazby nebo jedna jednoduchá a jedna trojná vazba
- např.: ethyn $HC\equiv{CH}$

Uhlík je vždy čtyřvazný
Vazby uhlíku jsou vždy rovnocené
Vazby v nasycených sloučeninách svírají vždy úhel 109°
- všechny atomy uhlíku v takové sloučenině mají hybridizaci $sp^{3}$
Sloučeniny s dvojnou vazbou jsou v místě této vazby planární a vždy svírají úhel 120°
- atomy uhlíku s vatbou $C=C$ jsou v jedné rovině
- atomy uhlíku spostředkovávající tuto vazbu mají hybridizaci $sp^{2}$
Sloučeniny s trojnou vazbou jsou v místě této vazby lineární a vždy svírají úhel 180°
- atomy uhlíku tvořící trojnou vazbu mají hybridizaci $sp$
Pouze jednoduché vazby jsou volně otáčivé
- otáčením skupiny atomů kolem jednoduchých vazeb vznikají konformery
- někdy je rotace těchto skupin omezena prostorem
- platí to jak pro řetězcovité sloučniny, tak pro cyckly
- násobné vazby otáčivé nejsou
Každá sloučenina má snahu zaujímat nejvýhodnější konformaci
- nevazebné interakce v takovém stavu jsou v molekule minimální
- skupiny a atomy jsou maximálně daleko od sebe
Vlastnosti organických sloučenin závisí na jejich struktuře
- se znalostí struktury lze vlastnost organických sloučeniny předpovídat

rozlišujeme tři vzájemné polohy dvojných vazeb
Kumolované dvojné vazby
- dvě dvojné vazby jsou vedle sebe
- z jednoho uhlíku vycházejí dvě dvojné vazby
- $=C=$
Konjugované dvojné vazby
- dvě dvojné vazby jsou od sebe odděleny jednou jednoduchou vazbou
- $=C-C=$
Izolované dvojné vazby
- mezi dvěma dvojnými vazbami jsou alespoň dvě jednoduché vazby
- $=C-C-C=$