Vaznost prvků v organických sloučeninách

• v organických sloučeninách má každý prvek danou vaznost
• Uhlík
  • je vždy čtyřvazný
  • může tvořít jednoduchou, dovjnou i trojnou vazbu
    • čím je vazba násobnější, tím je pevnější a kratší
    • nejpevnější je vazba trojná
      • ma největší disociační energii
      • hovoříme o fyzikální stabilitě
    • jednoduché vazby jsou méně reaktivní
      • hovoříme o chemické stabilitě
  • je vždy v excitovaném stavu (${}_6{C}^{\ast }:{[}_{2}He]2s^{1}2p^3$)
• Dusík
  • je trojvazný
  • může tvořit jednoduché a trojné vazby
• Kyslík
  • je vždy dvojvazný
  • muže tvořit jednoduché a dovjné vazby
• Síra
  • je buď dvojvazná, čtyřvazná nebo šestivazná
    • dvojvazná třeba ve skupině $-SH$
    • čtyřvazná třeba ve skupině $>S=O$
    • šestivazná třeba ve skupině $-S{O}_{3}H$
• Halogeny
  • jsou vždy jednovazné
  • tvoří pouze jednoduché vazby
• Vodík
  • je vždy jednovazný
  • tvoří pouze jednoduché vazby

Hybridizace uhlíku

• $s{p}^3$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vycházejí čtyři $\sigma$-vazby
  • molekuly má tvar tetraedru
  • např. methan ($C{H}_4$)
• $s{p}^2$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vychází tři vazby $\sigma$ a jedna vazba $\pi$
  • z uhlíku tedy vychází dvě jednoduché vazby a jedna dvojná vazba ($>C=$)
  • např. ethen ($H_{2}C=C{H}_2$)
• $sp$ hybridizaci odpovídá atom uhlíku, ze kterého vychází dvě vazby $\sigma$ a dvě vazby $\pi$
  • z uhlíku tedy vychází dvě dvojné vazby nebo jedna jednoduchá a jedna trojná vazba
  • např.: ethyn $HC\equiv CH$

Zásady strukturní teorie organických sloučenin

1. Uhlík je vždy čtyřvazný

   

2. Vazby uhlíku jsou vždy rovnocené
3. Vazby v nasycených sloučeninách svírají vždy úhel 109°
   • všechny atomy uhlíku v takové sloučenině mají hybridizaci $s{p}^3$
4. Sloučeniny s dvojnou vazbou jsou v místě této vazby planární a vždy svírají úhel 120°
   • atomy uhlíku s vatbou $C=C$ jsou v jedné rovině
   • atomy uhlíku spostředkovávající tuto vazbu mají hybridizaci $s{p}^2$
5. Sloučeniny s trojnou vazbou jsou v místě této vazby lineární a vždy svírají úhel 180°
   • atomy uhlíku tvořící trojnou vazbu mají hybridizaci $sp$
6. Pouze jednoduché vazby jsou volně otáčivé
   • otáčením skupiny atomů kolem jednoduchých vazeb vznikají konformery
   • někdy je rotace těchto skupin omezena prostorem
   • platí to jak pro řetězcovité sloučniny, tak pro cyckly
   • násobné vazby otáčivé nejsou
7. Každá sloučenina má snahu zaujímat nejvýhodnější konformaci
   • nevazebné interakce v takovém stavu jsou v molekule minimální
   • skupiny a atomy jsou maximálně daleko od sebe
8. Vlastnosti organických sloučenin závisí na jejich struktuře
   • se znalostí struktury lze vlastnost organických sloučeniny předpovídat

Organické sloučeniny s několika dvojnými vazbami

• rozlišujeme tři vzájemné polohy dvojných vazeb
• Kumolované dvojné vazby
  • dvě dvojné vazby jsou vedle sebe
  • z jednoho uhlíku vycházejí dvě dvojné vazby
  • $=C=$
• Konjugované dvojné vazby
  • dvě dvojné vazby jsou od sebe odděleny jednou jednoduchou vazbou
  • $=C-C=$
• Izolované dvojné vazby
  • mezi dvěma dvojnými vazbami jsou alespoň dvě jednoduché vazby
  • $=C-C-C=$