Konstituční izomerie

stejný sumární vzorec, ale jiný strukturní vzorec
Konstituce
- pořadí atomů
- pořadí a druh vazeb

Řetězcová izomerie

izomery se liší tvarem řetězce
izomery patří ke stejné homologické řadě
týká se jen čistých uhlovodíků
např.:
- $C_{4}H_{10}$
- $C_{5}H_{12}$
- $C_{6}H_{14}$

Polohová izomerie

izomery se liší polohou substituentů nebo polohou násobné vazby
např.:
- $C_{4}H_{8}Cl_{2}$
- $(C_{6}H_{10})Cl_{2}$
- pentyn

Skupinová izomerie

izomery se liší typem funkční vazby
izomery patří k různým homologickým řadám
mají velmi různé fyzikální vlastnosti
Alkohol a ether
- např.: $C_{2}H_{6}O$
Aldehyd a keton
- např.: $C_{3}H_{6}O$
Karboxylová kyselina a estery
- např.:

Tautomerie

izomery se liší polohou atomu vodíku a dvojné vazby
izomery mají stejný empirický a molekulový vzorec, ale různý strukturní a racionální vzorec*
mají stejný uhlíkový řetězec
obě formy jsou v dynamické rovnováze
Keto-enol tautomerie
- keto-forma
- enol-forma

Konfigurační izomerie (stereoizomerie)

stereoizomery se liší pouze v prostorovém uspořádíní
mají různý konfigurační vzorec

Geometrická izomerie

stereoizomery se liší konfigurací substituentů na dvojné vazbě nebo v cyklu
mají rozdílné fyzikální vlastnosti
cis-izomer
- substituenty leží na stejné straně dvojné vazby
- nově se značí Z-izomer
trans-izomer
- substituenty leží na opačných stranách dvojné vazby
- nově se značí E-izomer

Alkeny

substituenty nejsou kvůli dvojné vazbě volně otáčivé
jsou-li na každém uhlíku dvojné vazby vázané substituenty, existují dva stereoizomery cis a trans
- rozhoduje i priorita skupin
  - obecně čím vyšší protonové číslo, tím větší priorita
např.:

Nenasycené karboxylové kyseliny

např.:

Cykloalkany

volná rotace substituentů kolem jednoduché vazby je v cyklu omezena
- subsituenty nad rovinou cyklu nelze otočit pod rovinu
vznikají dva stereoizomery cis a trans
např.:
některé látky jsou schopny otáčet rovinu polarizovaného světla
- tyto látky jsou opticky aktivní
- nemají rovinu ani střed symetrie
- chirální uhlík
  - je to takový atom uhlíku, ze kterého vycházejí čtyři různé vazby (včetně $C-H$)
  - ve vzorci se označuje $C^{*}$
vznikají dvě formy
- jsou zrcadlovými obrazy sami sebe
  - žádnou geometrickou operací je nelze ztotožnit
- nazýváme je enantiomery
- jejich fyzikální vlastnosti jsou přibližně stejné
- liší se jejich optická aktivita
- mohou se lišit průběhy reakcí s nimi
Otáčivost
- určujeme směr otáčení a velikost úhlu otáčení
- měří se polarimetrem
- pravotočivý izomer ($+$)
  - otáčí rovinu polarizovaného světla doprava
- levotočivý izomer ($-$)
  - otáčí rovinu polarizovaného světla doleva
Racemát (ekvimolární směs)
- směs dvou enantiomerů
- je opticky inaktivní (optické účinky enantiomerů se liší)
Konfigurace chirálního uhlíku
- používáme označení D- a L-
  - nesouvisí se směrem polarizovaného světla
  - opticky aktivní látky mohou mít označení ($+$)D-, ($-$)D-, ($+$)L-, ($-$)L-
- Fisherova projekce
  - používá se pro znízornění vazeb na chirálním uhlíku
  - uhlík č. 1 je položen nejvýše (nahoře v nákresu)
  - vertikální vazby chirálního uhlíku směřují dozadu
    - značí se čárkovaně
  - horizontální vazby chirálního uhlíku směřují dopředu
    - značí se klínkem (vyplněným zobáčkem)
- dexter izomer
  - funkční skupina na pravé straně
  - používáme označení s D-
- laevus izomer
  - funkční skupina na levé straně
  - používáme označení s L-
- pokud je v molekule více chirálních uhlíků, určujeme podle posledního uhlíku (s nejvyšším lokantem)
Diastereomery
- stereoizomery, které nejsou vzájemnými enantiomery
- meso-forma
  - jsou to izomery s více než jedním chirálním centrem, který má rovinu symetrie

Konformace

různá prostorová uspořádání molekul stejné sloučeniny
- konformery
vznikají rotací jednotlivých molekul kolem jednoduché vazby
liší se potenciální energií
- čím jsou nevazebné interakce slabší, tím je molekula stabilnější
- konformer s nejnižší potenciální energií je nestabilnější
mezi konformery s ustavuje rovnováha
- při určité teplotě vzniká směs konformerů
  - převldá ten s nejstabilnější konformací pro danou teplotu
Konformace cyklohexanu
- židličková konformace
  - nejnižší potenciální energie
- vaničková konformace
  - vyšší potenciální energie
- přechodné stavy
  - položidlička
    - nejvyšší potenciální energie
  - twist forma (zkřížená vanička)
    - nižší potenciální energie
Konformace ethanu
- používáme Newmanovu projekci
- zákrytová konformace
  - nejvyšší potenciální energie
- nezákrytová konformace
  - nejnižší potenciální energie