- jsou to kyslíkaté deriváty obsahující karbonylovou skupinu
- jsou řazeny mezi karbonylové sloučeniny
- Aldehydy
- karbonylová skupina je na kraji řetězce
- obecný vzorec:
- Ketony
- karbonylová sloučenina je vázána v řetěci
- obecný vzorec:
Nomenklatura
Nomenklatura aldehydů
Substituční název
- název uhlovodíkového řetězce (včetně uhlíku karbonylové skupiny) + suffix -al
- např.:
- methanal - pent-4-enal
- např.:
- u cyklických aldehydů, ve kterých je karbonylová skupina navázána přímo na cyklu se používá suffix -karbaldehyd
Triviální název
- název podle latinského kořené pro kyselinu vzniklou oxidací příslušného aldehydu + suffix -aldehyd
- např.:
- acetaldehyd - formaldehyd
Opisný název
- substantivum aldehyd + český název kyseliny ve 2. pádu
- např.:
Nomenklatura ketonů
Substituční název
- název uhlovodíkového řetězce (včetně uhlíku karbonylové kyseliny) + suffix -on
- např.:
- propanon - pentan-2,4-dion
Funkční název
- název uhlovodíkových substituentů podle abecedy + suffix -keton
- např.:
- dimethylketon - methyl(propyl)keton
Triviální název
Příprava aldehydů a keronů
Oxidace alkoholů
- aldehydy se vyrábí oxidací primárních alkoholů
- ketony se vyrábí oxidací sekundárních alkoholů
- probíhá za přitomnosti katalyzátoru
- jemně rozptýlená měď nebo stříbro
- využívá se při průmyslové výrobě
Adice vody na ethyn a jeho homology
- adicí na ethyn vznikají aldehydy
- meziproduktem je nestabilní alkohol, který se tautomericky přesmykuje
- adicí na homology ethynu vznikají ketony
Hydroformylace alkenů
- adice oxidu uhelného a vodíku
- vzniká nestabilní cyklický meziprodukt, který se štěpí
- vzniká směs izomerních aldehydů
- převládá nerozvětvený izomer
Destilace vápenatých a barnatých solí karboxylových kyselin
- vznikají symetrické ketony
- využívá se při průmyslové výrobě acetonu
Oxidace arenů s postranním řetězcem
- probíhá za přítomnosti standardních oxidačních činidel
- je třeba dodržovat přísné reakční podmínky aby vznikaly aldehydy nebo ketony a oxidace nepokračovalo
- karbonylová skupina vzniká na uhlíku přimo navázaném na aromatickém kruhu
Hydrolýza dihalogenderivátů
- meziproduktem je nestabilní dihydroxyderivát
- rozpadá se na aldehyd nebo keton
Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů
- jsou to většinou kapaliny nebo pevné látky
- formaldehyd je jediný plyn
- jsou to dobrá rozpouštědla
- nižší aldehydy a ketony mají nepříjemný zápach
- vyšší aldehydy a ketony mají příjemnou vůni
Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů
- karbonylová skupina obsahuje polární vazbu
- vazba může být dál polarizována
- jsou to proto velmi reaktivní látky
- ketony jsou reaktivnější než aldehydy
Chemické reakce aldehydů a ketonů
- může probíhat elektrofilní a nukleofilní adice
Adice alkoholu
- probíhá v kyselém prostředí (stopové množství kyseliny chlorovodíkové)
- vzniká hemiacetal nebo acetal
- jsou stálé v alkalickém prostředí
- využívájí se k ochraně aldehydové skupiny
- průběh:
- protonace karbonylové skupiny
- nukleofilní napadení vzniklého meziproduktu
- vznik hemiacetalu
- hemiacetaly mají hydroxyskupinu schonpu protonace, proto může vzniknou acetal
- protonace karbonylové skupiny
- reakce je významná pro cyklickou formu sacharidů
Hydrogenace
- hydrogenací aldehydů vznikají primární alkoholy
- hydrogenací ketonů vznikají sekundární alkoholy
Oxidace
- aldehydy snadno oxidují na karboxylové kyseliny
- využívá se k důkazu aldehydů
- Fehlingův roztok
- obsahuje modré komplexní měďnaté anionty (
) - aldehydy je redukují na červený nerozpustný oxid
- vznikne taky sůl karboxylové kyseliny
- ketony s ním nereagují
- obsahuje modré komplexní měďnaté anionty (
- Tollensovo činidlo
- obsahuje stříbrné ionty v nadbytku amoniaku
- kationty kovu se redukují na stříbro
- ketony s ním nereagují
- Schiffovo činidlo
- je to roztok barviva fuschinu odbarvený oxidem siřičitým
- přítimnost aldehydu se projeví fialovým zbarvením
- Fehlingův roztok
- využívá se k důkazu aldehydů
- ketony se neoxidují bez rozpadu řetězce
Jodoformová reakce
- používá se k důkazu skupiny
v methylketonech a acetaldehydu - vzniká žlutá sraženina jodoformu
- probíhá za přítomnosti alkalického hydroxidu
Zástupci
Methanal
, formaldehyd- je to štiplavý plyn
- vyrábí se oxidací methanolu
- jeho vodný roztok (formalin) se používá ke konzervaci biologických preparátů
- slouží k výrobě plastů
- polymerizací vzniká paraformaldehyd
- polymerizací může vzniknout i cyklický trioxan
- hoří nesvítívým plamenem
Ethanal
, acetaldehyd- je to velmi těkavá kapalina se štiplavým zápachem
- vyrabí se oxidací ethanolu
- jeho polymer je pevný líh
- trimer - paraldehyd
- tetramer - metaldehyd
- je to biologicky významná látka
- je meziproduktem při alkoholovém kvašení
Trichlorethanal
, trichloracetaldehyd, chloral- je to bezbarvá kapalina
- s vodou tvoří pevný chlorhydrát
- kdysi se používal jako hypnotikum
Benzaldehyd
- v přírodě se vyskytuje vázaný v rostlinách
- vyrábí se oxidací toluenu
Glyceraldehyd
, 2,3-dihydroxypropanal- je důležitým meziproduktem metabolismu sacharidů
- snadno se izomeruje na dihydroxyaceton
- jeho oxidací vzniká glycerová kyselina
Akrolein
, propenal- vzniká dehydratací glycerolu
- je přičinou zápachu přepálených tuků
Aceton
, propanon, dimethylketon- je důležitým organickým rozpouštědlem
- při některých chorobách se hromadí v krvi
- cítíme ho z vydechovaného vzduchu
- je toxický
- bromaceton je slzný plyn
Cyklohexanon
- je to olejovitá kapalina vonící po mátě peprné
- užívá se pro výrobu polyamidových vláken na vonící po mátě peprné
- užívá se pro výrobu polyamidových vláken