Nomenklatura alkynů

Tvorba názvu

atomy uhlíku mají hybridizaci $sp$
- je poután ke svým partnerům dvěma vazbami $\sigma$
- zbývajícíc elektrony jsou v nehybridizovaných orbitalech $p$ a tvoří dvě vazby $\pi$
- elektrony $\pi$ vazeb vytváří dutý válec, v jehož centru je vazba $\sigma$
roviny $\pi$ vazeb jsou navzájem kolmé
- jejich průnikem je spojnice jader uhlíkových atomů
je kratší než dvojná vazba
nevyčnívá tolik do prostoru

Elektrofilní adice
- Hydrogenhalogenace
  - probíhají v souladu s Markovníkovým pravidlem
  - vzniká směs několika produktů
    - vznikají alkenylhalogenidy a alkylhalogenidy
  - používá se k výrobě prekurzorů pro další polymerizaci
    - adici chlorovodíku na ethyn vzniká chlorethan, který je prekurzorem polymerizace na PVC
- Halogenace
  - vzniká směs produktů
    - v prvním stupni dihalogenalkeny a v druhém tetrahalogenalkany
  - používá se k důkazu trojné vazby
Nukleofilní adice
- Hydratace
  - probíhá ve dvou krocích
    - v prvním vzniká nestabilní alkoholický meziprodukt
    - v druhém se tautomericky přesmykne - keto-enol tautomerie
  - reakce probíhají za přítomnosti kyseliny sírové a katalytátoru
Radikálová adice
- Katalytická hydrogenace
  - častečná hydrogenace
    - vznikají alkeny
  - úplná hydrogenace
    - vznikají alkany

vodík u uhlíku s trojnou vazbou je mnohem kyselejší než u jiných uhlovodíků
pokud se vodík nahradí kovem vznikají karbidy
- karbidy odvozené od ethynu se nazávají acetylidy
Vznik alkalických karbidů
- provádí se reakcí ethynu přímo s alkalickým kovem v prostředí s amoniakem
- vzniká směs alkalických karbidu a hydrogenkarbidů
- $HC\equiv{CH}+2\ M\longrightarrow{MC\equiv{CM}}+H_2$
- ve vodě se rozpuští za vzniku ethynu a příslušného hydroxidu
Vznik karbidu vápenatého
- provádí se v elektrické peci za teploty přibližně 2000 °C reakcí oxidu vápenatého s uhlíkem
- $CaO+3\ C\stackrel{2000°C}{\longrightarrow}CaC_2+CO$
Vznik karbidů těžkých kovů
- připravují se reakcí ethynu s roztoky solí těžkých kovů
- jsou ve vodě nerozpustné a při zahřátí explodují

Dimerace
- probíhá za přítomnosti katalyzátoru
- v jednom z monomerů se odštěpí vodík, který se poté hydrogenuje na konec řetězce druhého monomeru
- vznikají prekurzory k dalším polymeracím
- např.: dimerace ethynu
  - $2\ HC\equiv{CH}\longrightarrow{H_2C=CH-C\equiv{CH}}$
Trimerace
- probíhá za zvýšeného tlaku a teploty (400 - 500° C)
- v případě trimerace ethynu vzniká benzen
Tetramerace
- probíhá za zvýšeného tlaku a teploty (400 - 500° C)
- v případě tetramerace ethynu vzniká styren

většinou se vyrábí pomocí anorganických látek
ethyn lze vyrobit reakcí karbidu vápníku ve vodě
- $CaC_2+2\ H_2O\longrightarrow{Ca}(OH)_2+HC\equiv{CH}$

$CH\equiv{CH}$, acetylen
vyrábí se hydrolýzou karbidu vápenatého
- někdy také parciální oxidací methanu
  - $6\ CH_4+O_2\longrightarrow{2\ HC\equiv{CH}}+2\ CO+10\ H_2$
při stlačování vybuchuje
se vzduchem tvoří snadno výbušnou směs
používá se k výrobě polymerů a jiných organických látek
- PVC
- syntetický kaučuk
- ethenethanoát