Nomenklatura alkynů

Tvorba názvu

atomy uhlíku mají hybridizaci $s p$
- je poután ke svým partnerům dvěma vazbami $σ$
- zbývajícíc elektrony jsou v nehybridizovaných orbitalech $p$ a tvoří dvě vazby $π$
- elektrony $π$ vazeb vytváří dutý válec, v jehož centru je vazba $σ$
roviny $π$ vazeb jsou navzájem kolmé
- jejich průnikem je spojnice jader uhlíkových atomů
je kratší než dvojná vazba
nevyčnívá tolik do prostoru

Elektrofilní adice
- Hydrogenhalogenace
  - probíhají v souladu s Markovníkovým pravidlem
  - vzniká směs několika produktů
    - vznikají alkenylhalogenidy a alkylhalogenidy
  - používá se k výrobě prekurzorů pro další polymerizaci
    - adici chlorovodíku na ethyn vzniká chlorethan, který je prekurzorem polymerizace na PVC
- Halogenace
  - vzniká směs produktů
    - v prvním stupni dihalogenalkeny a v druhém tetrahalogenalkany
  - používá se k důkazu trojné vazby
Nukleofilní adice
- Hydratace
  - probíhá ve dvou krocích
    - v prvním vzniká nestabilní alkoholický meziprodukt
    - v druhém se tautomericky přesmykne - keto-enol tautomerie
  - reakce probíhají za přítomnosti kyseliny sírové a katalytátoru
Radikálová adice
- Katalytická hydrogenace
  - častečná hydrogenace
    - vznikají alkeny
  - úplná hydrogenace
    - vznikají alkany

vodík u uhlíku s trojnou vazbou je mnohem kyselejší než u jiných uhlovodíků
pokud se vodík nahradí kovem vznikají karbidy
- karbidy odvozené od ethynu se nazávají acetylidy
Vznik alkalických karbidů
- provádí se reakcí ethynu přímo s alkalickým kovem v prostředí s amoniakem
- vzniká směs alkalických karbidu a hydrogenkarbidů
- $H C \equiv C H + 2 M ⟶ M C \equiv C M + H_{2}$
- ve vodě se rozpuští za vzniku ethynu a příslušného hydroxidu
Vznik karbidu vápenatého
- provádí se v elektrické peci za teploty přibližně 2000 °C reakcí oxidu vápenatého s uhlíkem
- $C a O + 3 C \overset{2000 ° C}{⟶} C a C_{2} + C O$
Vznik karbidů těžkých kovů
- připravují se reakcí ethynu s roztoky solí těžkých kovů
- jsou ve vodě nerozpustné a při zahřátí explodují

Dimerace
- probíhá za přítomnosti katalyzátoru
- v jednom z monomerů se odštěpí vodík, který se poté hydrogenuje na konec řetězce druhého monomeru
- vznikají prekurzory k dalším polymeracím
- např.: dimerace ethynu
  - $2 H C \equiv C H ⟶ H_{2} C = C H - C \equiv C H$
Trimerace
- probíhá za zvýšeného tlaku a teploty (400 - 500° C)
- v případě trimerace ethynu vzniká benzen
Tetramerace
- probíhá za zvýšeného tlaku a teploty (400 - 500° C)
- v případě tetramerace ethynu vzniká styren

většinou se vyrábí pomocí anorganických látek
ethyn lze vyrobit reakcí karbidu vápníku ve vodě
- $C a C_{2} + 2 H_{2} O ⟶ C a (O H)_{2} + H C \equiv C H$

$C H \equiv C H$ , acetylen
vyrábí se hydrolýzou karbidu vápenatého
- někdy také parciální oxidací methanu
  - $6 C H_{4} + O_{2} ⟶ 2 H C \equiv C H + 2 C O + 10 H_{2}$
při stlačování vybuchuje
se vzduchem tvoří snadno výbušnou směs
používá se k výrobě polymerů a jiných organických látek
- PVC
- syntetický kaučuk
- ethenethanoát