Soli karboxylových kyselin

obecný vzorec: $R - C O O M$
- $M$ je kation kovu
připravují se neutralizací karboxylové kyseliny hydroxidem nebo uhličitanem
- dají se připravit i reakcí s neušlechtilím kovem

Nomenklatura solí karboxylových kyselin

Substituční název

název se skládá z latinského názvu kovu a názvu zbytku kyseliny
název zbytku kyseliny se tvoří odtžením suffixu -ová a nhrazením suffixem -oát
např.:
- $(C H_{3} C O O)_{3} A l$ - aluminium-triethanoát
- $C H_{3} (C H_{2})_{2} C O O N a$ - natrium-butanoát

Triviální název

Český název
- v triviálním názvu kyseliny nahradíme suffix -ová suffixem -an a dále postupujeme stejně jako v anorganickém názvosloví
- např.:
  - $(C H_{3} C O O)_{3} A l$ - octan hlinitý
  - $C H_{3} (C H_{2})_{2} C O O N a$ - máselnan sodný
Latinská název
- název se skládá z latinského názvu kovu a latinského názvu zbytku kyseliny
- název zbytku kyseliny se tvoří z kořene názvu kyseliny přidáním suffixu -át
- např.:
  - $(C H_{3} C O O)_{3} A l$ - aluminium-triacetát
  - $C H_{3} (C H_{2})_{2} C O O N a$ - natrium-butyrát

Reakce solí karboxylových kyselin

Dekarboxylace
- provádí se u sodných solí
- sodná sůl se nechá zreagovat s hydroxidem sodným
- vzniká uhlovodík a uhličitan sodný
- $R - C O O N a + N a O H ⟶ R - H + N a_{2} C O_{3}$ vodě hydrolizují na anion z kyseliny a kation kovu
anion kyseliny reaguje s vodou a vzniká karboxylová kyselina a hydroxidový anion
- $R - C O O^{-} + H_{2} O ⟶ R - C O O H + O H^{-}$
roztok má bazický charakter jí se z nich vytěsnit karboxylové kyseliny reakcí se silnou anorganickou kyselinou

Estery karboxylových kyselin

obecný vzorec: $R C O O R^{'}$
jsou to málo polární látky příjemné vůně

Nomenklatura esterů karboxylových kyselin

postupujeme obdobně jako u solí
české názvy se nepoužívají
např.:
- $C H_{3} - C O O - C H_{2} C H_{3}$ - ethyl-ethanoát
- $H - C O O - (C H_{2})_{2} C H_{3}$ - propyl-methanoát

Opisný název

můžeme použít opisný více slovná název
název je trojslovný: název zbytku z alkoholu + -ester a název kyseliny
např.:
- $C H_{3} - C O O - C H_{2} C H_{3}$ - ethylester kyseliny octové (ethanové)
- $H - C O O - (C H_{2})_{2} C H_{3}$ - propylester kyseliny propionové (propanové)

Příprava esterů karboxylových kyselin

Esterifikace
- nejčastěji se připravují esterifikací
- je to reverzibilní reakce alkoholu a karboxylové kyseliny
- mechanismus esterifikace
  - protonace karboxylové skupiny
    - při první fázi se na kyslík karbonylu karboxylové skupiny naváže proton
    - ten má za následek zvýšení elektronového deficitu na karbonylovém uhlíku
    - je náchylnější na ataku nukleofilního činidla
  - odštěpení molekuly vody
    - hydroxyskupina alkoholu se naváže na na uhlík karboxylové skupiny
      - na kyslíku se vytvoří elektronový deficit
    - následuje odštěpení protony z hydroxyskupiny, který se naváže na kyslík karboxylové skupiny
      - dojde k vytvoření elektronového deficitu
    - kyslík karboxylové skupiny se nakonec odštěpí
    - posledním krokem je odštěpení protonu z karboxylové skupiny
zpětná reakce k esterifikaci je kyselá hydrolýza esteru
estery lze hydrolyzovat v přítomnosti silných zásad
- alkalická hydrolýza esteru, saponifikace
- je nevratná
- vzniká alkohol a sůl karboxylové kyseliny
- saponifikací tůků vznikají mýdla
  - nejběžnejšímí složkami mýdel jsou:
    - $C_{17} H_{35} C O O N a$ - sterean sodný, natrium-stereát, natrium-oktadekanoát
    - $C_{15} H_{31} C O O K$ - palmitan draselný, kalium-palmitát, kalium-hexadekanoát echny tuky, oleje a vosky jsou estery vyšších mastných kyselin

Acylhalogenidy

$- O H$ skupina v karboxylové skupině je nahrazena halogenem
obecný vzorec: $R - C (O) - X$
jsou to většinou krystalické pevné látky ostrého zápachu

Nomenklatura acylhalogenidů

název se skládá z názvu acylu a suffixu -halogenid (podle příslušného halogenidu)
název acylu se tvoří odtržením suffixu -ová z názvu kyseliny a nahrazením suffixem -oyl nebo z latinského kořenu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -yl
např.:
- $C H_{3} C H_{2} C O C l$ - propionylchlorid, propanoylchlorid
- $H C O B r$ - formylbromid, methanoylbromid
- $C l O C - (C H_{2})_{2} - C O C l$ - sukcinyldichlorid, butandioyldichlorid

Opisný název

můžeme použít opisný název
název je trojslovný: název halogenidu a název kyseliny
např.:
- $C H_{3} C H_{2} C O C l$ - chlorid kyseliny propionové (propanové)
- $H C O B r$ - bromid kyseliny mravenčí (methanové)
- $C l O C - (C H_{2})_{2} - C O C l$ - dichlorid kyseliny jantarové (butandiové)

Příprava acylhalogenidů

připravují se rakcí kyseliny s halogenidy síry nebo fosforu
- $R - C O O H + S O X_{2} ⟶ R - C (O) - X + S O_{2} + H X$
- $3 R - C O O H + P X_{3} ⟶ 3 R - C (O) - X + H_{3} P O 4$

Reakce acylhalogenidů

jsou to jedny z nejreaktivnějších organických látek
používají se při organické syntéze
Hydrolýza
- $R - C (O) X + H_{2} O ⟶ R - C O O H + H X$
- vzniká karboxylová kyselina a halogenovodíková kyselina
Alkoholýza
- $R - C (O) X + R^{'} O H ⟶ R - C O - O R^{'} + H X$
- vzniká ester a halogenovodíková kyselina
Amonolýza
- $R - C (O) X + N H_{3} ⟶ R - C (O) - N H_{2} + H X$
- vzniká amid a halogenovodíková kyselina
Reakce se solí karboxylové kyseliny
- $R - C (O) X + R^{'} - C O O M ⟶ R - C (O) - O - C (O) - R^{'} + M X$
- vzniká anhydrid a halogenid

Anhydridy

obecný vzorec: $R - C (O) - O - C (O) - R$

Nomenklatura anhydridů

kmen systematického nebo latinského názvu se zakončí suffixem -anhydrid
může se vytvořit opisem
např.:
- $C H_{3} - C (O) - O - C (O) - C H_{3}$ - acetanhydrid, ethananhydrid, anhydrid kyseliny octové (ethanové)

Příprava anhydridů

vznikají dehydratací dvou molekul karboxylových kyselin
- $2 R - C O O H \overset{P_{4} H_{10}}{\underset{- H_{2} O}{⟶}} R - C (O) - O - C (O) - R$
některé dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridy
- jiné se zahříváním přeměňují specificky
získávají se rekcí acylhalogenidu kyseliny s její sodnou solí
- $R - C O O N a + R - C (O) - X ⟶ R - C (O) - O - C (O) - R + N a X$

Reakce anhydidů

Hydrolýza
- $R - C (O) - O - C (O) - R + H_{2} O ⟶ 2 R - C O O H$
- vznikají dvě molekuly karboxylových kyselin
Alkoholýza
- $R - C (O) - O - C (O) - R + R^{'} O H ⟶ R - C (O) - O - R^{'} + R - C O O H$
- vzniká ester a karboxylová kyselina
Amonolýza
- $R - C (O) - O - C (O) - R + N H_{3} ⟶ R - C (O) - N H_{2} + R - C O O H$
- vzniká amid a karboxylová kyselina
Alkalýza
- $R - C (O) - O - C (O) - R + 2 M O H ⟶ 2 R - C O O M + H_{2} O$

Amidy

odvozujeme je náhradou hydroxyskupiny karboxylové skupiny za aminoskupinu
obecný vzorec: $R - C (O) - N H_{2}$
jsou to kapalné nebo krystalické látky

Nomenklatura amidů

název se tvoří pomocí latinského základu kyseliny nebo názvu uhlovodíku přidáním suffixu -amid
lze tvořit i opisem
např.:
- $H C (O) - N H_{2}$ - formamid, methanamid, amid kyseliny mravenčí (methanové)
- $C H_{3} - C (O) - N H_{2}$ - acetamind, ethanamid, amid kyseliny octové (ethanové) ipravují amonolýzou jiných derivátů nebo termickým rozkladem amonných solí

Nitrily

odvozují se náhradou hydroxyskupiny a kyslíku dusíkem
obecný vzorec: $R - C \equiv N$

Nomenklatura nitrilů

Latinský název
- tvoří se z kořene názvu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -onitril
Český název
- tvoří se z názvu uhlovodíku přidáním suffixu -nitril
dá se také tvořit z uhlovodíkového substituentu piřdáním suffixu kyanid
např.:
- $C H_{3} - C \equiv N$ - acetonitril, ethannitril, methylkyanid
- $H - C \equiv N$ - formanitril, methannitril, kyanovodík nikají dehydratací amidů Methannitril**
je to nejjednodušší nitril
je prudce jedovatý
vyskytuje se vázaný v glykosidu amygdalinu
- je obsažen v hořkých mandlích