Poznámky
• Chemie • Periodická tabulka • Anorganická chemie • Obecná anorganická chemie • Organická chemie • Obecná organická chemie • Základy společenských věd Funkční deriváty karboxylových kyselin
vznikají substitucí hydroxyskupiny v karboxylové skupiněnitrily ($\equiv{N}$) substituují i kyslík v karboxylové skupině Soli karboxylových kyselin obecný vzorec: $R-COOM$ připravují se neutralizací karboxylové kyseliny hydroxidem nebo uhličitanemdají se připravit i reakcí s neušlechtilím kovem Nomenklatura solí karboxylových kyselin Substituční název název se skládá z latinského názvu kovu a názvu zbytku kyseliny název zbytku kyseliny se tvoří odtžením suffixu -ová a nhrazením suffixem -oát např.:$(CH_3COO)_3Al$ - aluminium-triethanoát $CH_3(CH_2)_2COONa$ - natrium-butanoát Triviální název Český název v triviálním názvu kyseliny nahradíme suffix -ová suffixem -an a dále postupujeme stejně jako v anorganickém názvosloví např.:$(CH_3COO)_3Al$ - octan hlinitý $CH_3(CH_2)_2COONa$ - máselnan sodný Latinská název název se skládá z latinského názvu kovu a latinského názvu zbytku kyseliny název zbytku kyseliny se tvoří z kořene názvu kyseliny přidáním suffixu -át např.:$(CH_3COO)_3Al$ - aluminium-triacetát $CH_3(CH_2)_2COONa$ - natrium-butyrát Reakce solí karboxylových kyselin Dekarboxylace provádí se u sodných solí sodná sůl se nechá zreagovat s hydroxidem sodným vzniká uhlovodík a uhličitan sodný $R-COONa+NaOH\longrightarrow{R-H}+Na_2CO_3$
vodě hydrolizují na anion z kyseliny a kation kovu anion kyseliny reaguje s vodou a vzniká karboxylová kyselina a hydroxidový anion$R-COO^-+H_2O\longrightarrow{R-COOH}+OH^-$ roztok má bazický charakter
jí se z nich vytěsnit karboxylové kyseliny reakcí se silnou anorganickou kyselinou Estery karboxylových kyselin obecný vzorec: $RCOOR'$ jsou to málo polární látky příjemné vůně Nomenklatura esterů karboxylových kyselin postupujeme obdobně jako u solí české názvy se nepoužívají např.:$CH_3-COO-CH_2CH_3$ - ethyl-ethanoát $H-COO-(CH_2)_2CH_3$ - propyl-methanoát Opisný název můžeme použít opisný více slovná název název je trojslovný: název zbytku z alkoholu + -ester a název kyseliny např.:$CH_3-COO-CH_2CH_3$ - ethylester kyseliny octové (ethanové) $H-COO-(CH_2)_2CH_3$ - propylester kyseliny propionové (propanové) Příprava esterů karboxylových kyselin Esterifikace nejčastěji se připravují esterifikací je to reverzibilní reakce alkoholu a karboxylové kyseliny mechanismus esterifikace protonace karboxylové skupinypři první fázi se na kyslík karbonylu karboxylové skupiny naváže proton ten má za následek zvýšení elektronového deficitu na karbonylovém uhlíku je náchylnější na ataku nukleofilního činidla odštěpení molekuly vodyhydroxyskupina alkoholu se naváže na na uhlík karboxylové skupinyna kyslíku se vytvoří elektronový deficit následuje odštěpení protony z hydroxyskupiny, který se naváže na kyslík karboxylové skupinydojde k vytvoření elektronového deficitu kyslík karboxylové skupiny se nakonec odštěpí posledním krokem je odštěpení protonu z karboxylové skupiny zpětná reakce k esterifikaci je kyselá hydrolýza esteru estery lze hydrolyzovat v přítomnosti silných zásadalkalická hydrolýza esteru, saponifikace je nevratná vzniká alkohol a sůl karboxylové kyseliny saponifikací tůků vznikají mýdlanejběžnejšímí složkami mýdel jsou:$C_{17}H_{35}COONa$ - sterean sodný, natrium-stereát, natrium-oktadekanoát $C_{15}H_{31}COOK$ - palmitan draselný, kalium-palmitát, kalium-hexadekanoát
echny tuky, oleje a vosky jsou estery vyšších mastných kyselin Acylhalogenidy $-OH$ skupina v karboxylové skupině je nahrazena halogenem obecný vzorec: $R-C(O)-X$ jsou to většinou krystalické pevné látky ostrého zápachu Nomenklatura acylhalogenidů název se skládá z názvu acylu a suffixu -halogenid (podle příslušného halogenidu) název acylu se tvoří odtržením suffixu -ová z názvu kyseliny a nahrazením suffixem -oyl nebo z latinského kořenu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -yl např.:$CH_3CH_2COCl$ - propionylchlorid, propanoylchlorid $HCOBr$ - formylbromid, methanoylbromid $ClOC-(CH_2)_2-COCl$ - sukcinyldichlorid, butandioyldichlorid Opisný název můžeme použít opisný název název je trojslovný: název halogenidu a název kyseliny např.:$CH_3CH_2COCl$ - chlorid kyseliny propionové (propanové) $HCOBr$ - bromid kyseliny mravenčí (methanové) $ClOC-(CH_2)_2-COCl$ - dichlorid kyseliny jantarové (butandiové) Příprava acylhalogenidů připravují se rakcí kyseliny s halogenidy síry nebo fosforu$R-COOH+SOX_2\longrightarrow{R-C(O)-X}+SO_2+HX$ $3\ R-COOH+PX_3\longrightarrow{3\ R-C(O)-X}+H_3PO4$ Reakce acylhalogenidů jsou to jedny z nejreaktivnějších organických látek používají se při organické syntéze Hydrolýza $R-C(O)X+H_2O\longrightarrow{R-COOH}+HX$ vzniká karboxylová kyselina a halogenovodíková kyselina Alkoholýza $R-C(O)X+R’OH\longrightarrow{R-CO-OR’}+HX$ vzniká ester a halogenovodíková kyselina Amonolýza $R-C(O)X+NH_3\longrightarrow{R-C(O)-NH_2}+HX$ vzniká amid a halogenovodíková kyselina Reakce se solí karboxylové kyseliny $R-C(O)X+R’-COOM\longrightarrow{R-C(O)-O-C(O)-R’}+MX$ vzniká anhydrid a halogenid Anhydridy obecný vzorec: $R-C(O)-O-C(O)-R$ Nomenklatura anhydridů kmen systematického nebo latinského názvu se zakončí suffixem -anhydrid může se vytvořit opisem např.:$CH_3-C(O)-O-C(O)-CH_3$ - acetanhydrid, ethananhydrid, anhydrid kyseliny octové (ethanové) Příprava anhydridů vznikají dehydratací dvou molekul karboxylových kyselin$2\ R-COOH\stackrel{P_4H_{10}}{\underset{-H_2O}{\longrightarrow}}R-C(O)-O-C(O)-R$ některé dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridyjiné se zahříváním přeměňují specificky získávají se rekcí acylhalogenidu kyseliny s její sodnou solí$R-COONa+R-C(O)-X\longrightarrow{R-C(O)-O-C(O)-R}+NaX$ Reakce anhydidů Hydrolýza $R-C(O)-O-C(O)-R+H_2O\longrightarrow{2\ R-COOH}$ vznikají dvě molekuly karboxylových kyselin Alkoholýza $R-C(O)-O-C(O)-R+R’OH\longrightarrow{R-C(O)-O-R’}+R-COOH$ vzniká ester a karboxylová kyselina Amonolýza $R-C(O)-O-C(O)-R+NH_3\longrightarrow{R-C(O)-NH_2}+R-COOH$ vzniká amid a karboxylová kyselina Alkalýza $R-C(O)-O-C(O)-R+2\ MOH\longrightarrow{2\ R-COOM}+H_2O$ Amidy odvozujeme je náhradou hydroxyskupiny karboxylové skupiny za aminoskupinu obecný vzorec: $R-C(O)-NH_2$ jsou to kapalné nebo krystalické látky Nomenklatura amidů název se tvoří pomocí latinského základu kyseliny nebo názvu uhlovodíku přidáním suffixu -amid lze tvořit i opisem např.:$HC(O)-NH_2$ - formamid, methanamid, amid kyseliny mravenčí (methanové) $CH_3-C(O)-NH_2$ - acetamind, ethanamid, amid kyseliny octové (ethanové)
ipravují amonolýzou jiných derivátů nebo termickým rozkladem amonných solí Nitrily odvozují se náhradou hydroxyskupiny a kyslíku dusíkem obecný vzorec: $R-C\equiv{N}$ Nomenklatura nitrilů Latinský název tvoří se z kořene názvu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -onitril Český název tvoří se z názvu uhlovodíku přidáním suffixu -nitril dá se také tvořit z uhlovodíkového substituentu piřdáním suffixu kyanid např.:$CH_3-C\equiv{N}$ - acetonitril, ethannitril, methylkyanid $H-C\equiv{N}$ - formanitril, methannitril, kyanovodík
nikají dehydratací amidů
Methannitril** je to nejjednodušší nitril je prudce jedovatý vyskytuje se vázaný v glykosidu amygdalinuje obsažen v hořkých mandlích