• vznikají substitucí hydroxyskupiny v karboxylové skupině
    • nitrily ($\equiv{N}$) substituují i kyslík v karboxylové skupině

Soli karboxylových kyselin

  • obecný vzorec: $R-COOM$
    • $M$ je kation kovu
  • připravují se neutralizací karboxylové kyseliny hydroxidem nebo uhličitanem
    • dají se připravit i reakcí s neušlechtilím kovem

Nomenklatura solí karboxylových kyselin

Substituční název

  • název se skládá z latinského názvu kovu a názvu zbytku kyseliny
  • název zbytku kyseliny se tvoří odtžením suffixu -ová a nhrazením suffixem -oát
  • např.:
    • $(CH_3COO)_3Al$ - aluminium-triethanoát
    • $CH_3(CH_2)_2COONa$ - natrium-butanoát

Triviální název

  • Český název
    • v triviálním názvu kyseliny nahradíme suffix -ová suffixem -an a dále postupujeme stejně jako v anorganickém názvosloví
    • např.:
      • $(CH_3COO)_3Al$ - octan hlinitý
      • $CH_3(CH_2)_2COONa$ - máselnan sodný
  • Latinská název
    • název se skládá z latinského názvu kovu a latinského názvu zbytku kyseliny
    • název zbytku kyseliny se tvoří z kořene názvu kyseliny přidáním suffixu -át
    • např.:
      • $(CH_3COO)_3Al$ - aluminium-triacetát
      • $CH_3(CH_2)_2COONa$ - natrium-butyrát

Reakce solí karboxylových kyselin

  • Dekarboxylace
    • provádí se u sodných solí
    • sodná sůl se nechá zreagovat s hydroxidem sodným
    • vzniká uhlovodík a uhličitan sodný
    • $R-COONa+NaOH\longrightarrow{R-H}+Na_2CO_3$ vodě hydrolizují na anion z kyseliny a kation kovu
  • anion kyseliny reaguje s vodou a vzniká karboxylová kyselina a hydroxidový anion
    • $R-COO^-+H_2O\longrightarrow{R-COOH}+OH^-$
  • roztok má bazický charakter jí se z nich vytěsnit karboxylové kyseliny reakcí se silnou anorganickou kyselinou

Estery karboxylových kyselin

  • obecný vzorec: $RCOOR'$
  • jsou to málo polární látky příjemné vůně

Nomenklatura esterů karboxylových kyselin

  • postupujeme obdobně jako u solí
  • české názvy se nepoužívají
  • např.:
    • $CH_3-COO-CH_2CH_3$ - ethyl-ethanoát
    • $H-COO-(CH_2)_2CH_3$ - propyl-methanoát

Opisný název

  • můžeme použít opisný více slovná název
  • název je trojslovný: název zbytku z alkoholu + -ester a název kyseliny
  • např.:
    • $CH_3-COO-CH_2CH_3$ - ethylester kyseliny octové (ethanové)
    • $H-COO-(CH_2)_2CH_3$ - propylester kyseliny propionové (propanové)

Příprava esterů karboxylových kyselin

  • Esterifikace
    • nejčastěji se připravují esterifikací
    • je to reverzibilní reakce alkoholu a karboxylové kyseliny
    • mechanismus esterifikace
      • protonace karboxylové skupiny
        • při první fázi se na kyslík karbonylu karboxylové skupiny naváže proton
        • ten má za následek zvýšení elektronového deficitu na karbonylovém uhlíku
        • je náchylnější na ataku nukleofilního činidla
      • odštěpení molekuly vody
        • hydroxyskupina alkoholu se naváže na na uhlík karboxylové skupiny
          • na kyslíku se vytvoří elektronový deficit
        • následuje odštěpení protony z hydroxyskupiny, který se naváže na kyslík karboxylové skupiny
          • dojde k vytvoření elektronového deficitu
        • kyslík karboxylové skupiny se nakonec odštěpí
        • posledním krokem je odštěpení protonu z karboxylové skupiny
  • zpětná reakce k esterifikaci je kyselá hydrolýza esteru
  • estery lze hydrolyzovat v přítomnosti silných zásad
    • alkalická hydrolýza esteru, saponifikace
    • je nevratná
    • vzniká alkohol a sůl karboxylové kyseliny
    • saponifikací tůků vznikají mýdla
      • nejběžnejšímí složkami mýdel jsou:
        • $C_{17}H_{35}COONa$ - sterean sodný, natrium-stereát, natrium-oktadekanoát
        • $C_{15}H_{31}COOK$ - palmitan draselný, kalium-palmitát, kalium-hexadekanoát echny tuky, oleje a vosky jsou estery vyšších mastných kyselin

Acylhalogenidy

  • $-OH$ skupina v karboxylové skupině je nahrazena halogenem
  • obecný vzorec: $R-C(O)-X$
  • jsou to většinou krystalické pevné látky ostrého zápachu

Nomenklatura acylhalogenidů

  • název se skládá z názvu acylu a suffixu -halogenid (podle příslušného halogenidu)
  • název acylu se tvoří odtržením suffixu -ová z názvu kyseliny a nahrazením suffixem -oyl nebo z latinského kořenu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -yl
  • např.:
    • $CH_3CH_2COCl$ - propionylchlorid, propanoylchlorid
    • $HCOBr$ - formylbromid, methanoylbromid
    • $ClOC-(CH_2)_2-COCl$ - sukcinyldichlorid, butandioyldichlorid

Opisný název

  • můžeme použít opisný název
  • název je trojslovný: název halogenidu a název kyseliny
  • např.:
    • $CH_3CH_2COCl$ - chlorid kyseliny propionové (propanové)
    • $HCOBr$ - bromid kyseliny mravenčí (methanové)
    • $ClOC-(CH_2)_2-COCl$ - dichlorid kyseliny jantarové (butandiové)

Příprava acylhalogenidů

  • připravují se rakcí kyseliny s halogenidy síry nebo fosforu
    • $R-COOH+SOX_2\longrightarrow{R-C(O)-X}+SO_2+HX$
    • $3\ R-COOH+PX_3\longrightarrow{3\ R-C(O)-X}+H_3PO4$

Reakce acylhalogenidů

  • jsou to jedny z nejreaktivnějších organických látek
  • používají se při organické syntéze
  • Hydrolýza
    • $R-C(O)X+H_2O\longrightarrow{R-COOH}+HX$
    • vzniká karboxylová kyselina a halogenovodíková kyselina
  • Alkoholýza
    • $R-C(O)X+R’OH\longrightarrow{R-CO-OR'}+HX$
    • vzniká ester a halogenovodíková kyselina
  • Amonolýza
    • $R-C(O)X+NH_3\longrightarrow{R-C(O)-NH_2}+HX$
    • vzniká amid a halogenovodíková kyselina
  • Reakce se solí karboxylové kyseliny
    • $R-C(O)X+R'-COOM\longrightarrow{R-C(O)-O-C(O)-R'}+MX$
    • vzniká anhydrid a halogenid

Anhydridy

  • obecný vzorec: $R-C(O)-O-C(O)-R$

Nomenklatura anhydridů

  • kmen systematického nebo latinského názvu se zakončí suffixem -anhydrid
  • může se vytvořit opisem
  • např.:
    • $CH_3-C(O)-O-C(O)-CH_3$ - acetanhydrid, ethananhydrid, anhydrid kyseliny octové (ethanové)

Příprava anhydridů

  • vznikají dehydratací dvou molekul karboxylových kyselin
    • $2\ R-COOH\stackrel{P_4H_{10}}{\underset{-H_2O}{\longrightarrow}}R-C(O)-O-C(O)-R$
  • některé dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridy
    • jiné se zahříváním přeměňují specificky
  • získávají se rekcí acylhalogenidu kyseliny s její sodnou solí
    • $R-COONa+R-C(O)-X\longrightarrow{R-C(O)-O-C(O)-R}+NaX$

Reakce anhydidů

  • Hydrolýza
    • $R-C(O)-O-C(O)-R+H_2O\longrightarrow{2\ R-COOH}$
    • vznikají dvě molekuly karboxylových kyselin
  • Alkoholýza
    • $R-C(O)-O-C(O)-R+R’OH\longrightarrow{R-C(O)-O-R'}+R-COOH$
    • vzniká ester a karboxylová kyselina
  • Amonolýza
    • $R-C(O)-O-C(O)-R+NH_3\longrightarrow{R-C(O)-NH_2}+R-COOH$
    • vzniká amid a karboxylová kyselina
  • Alkalýza
    • $R-C(O)-O-C(O)-R+2\ MOH\longrightarrow{2\ R-COOM}+H_2O$

Amidy

  • odvozujeme je náhradou hydroxyskupiny karboxylové skupiny za aminoskupinu
  • obecný vzorec: $R-C(O)-NH_2$
  • jsou to kapalné nebo krystalické látky

Nomenklatura amidů

  • název se tvoří pomocí latinského základu kyseliny nebo názvu uhlovodíku přidáním suffixu -amid
  • lze tvořit i opisem
  • např.:
    • $HC(O)-NH_2$ - formamid, methanamid, amid kyseliny mravenčí (methanové)
    • $CH_3-C(O)-NH_2$ - acetamind, ethanamid, amid kyseliny octové (ethanové) ipravují amonolýzou jiných derivátů nebo termickým rozkladem amonných solí

Nitrily

  • odvozují se náhradou hydroxyskupiny a kyslíku dusíkem
  • obecný vzorec: $R-C\equiv{N}$

Nomenklatura nitrilů

  • Latinský název
    • tvoří se z kořene názvu karboxylové kyseliny přidáním suffixu -onitril
  • Český název
    • tvoří se z názvu uhlovodíku přidáním suffixu -nitril
  • dá se také tvořit z uhlovodíkového substituentu piřdáním suffixu kyanid
  • např.:
    • $CH_3-C\equiv{N}$ - acetonitril, ethannitril, methylkyanid
    • $H-C\equiv{N}$ - formanitril, methannitril, kyanovodík nikají dehydratací amidů Methannitril**
  • je to nejjednodušší nitril
  • je prudce jedovatý
  • vyskytuje se vázaný v glykosidu amygdalinu
    • je obsažen v hořkých mandlích