- sirné deriváty se odvozují postupnou substitucí a oxidací sulfanu
( )
Thioly
- jsou to sirné analogy alkoholů
- obsahují sulfanylovou skupinu (
) - obecný vzorec:
Nomenklatura thiolů
- je obdobná jako u alkoholů
- např.:
- methanthiol - ethanthiol
- dříve se nazývaly merkaptany
- např.:
- methylmerkaptan
- např.:
Vlastnosti thiolů
- nižší thioly mají velmi intentivní zápach
- používající se k odorizaci plynů bez zápachu
- vazba
je málo polární a slabá- mají mnohem nižší body varů než příslušné alkoholy
- jsou mnohem kyselejší než analogické alkoholy
- dají se připravovat thioláty
- oxidace probíhá na síře
- vznikají organické kyseliny síry
- snadno oxidují na disulfidy
- mírná oxidace thiolů
- je to extrémně důležitý biologický proces
Sulfidy a disulfidy
- jsou to sirné analogy etherů
- sulfidy obsahují sírů, na kterou jsou navázány dva uhlovodíkové substituenty
- obecný vzorec:
- obecný vzorec:
- disulfidy obsahují dva atomy síly spojené dohromady a další dva uhlovodíkové subsituenty
- obecný vzorec:
- disulfidové můstky jsou důležité pro prostorové uspořádání bílkovin
- obecný vzorec:
Nomenklatura sulfidů a disulfidů
- je obdobná jako u etherů
- dá se použít i suffixy -sulfan a -disulfan
- např.:
- ethyl(methyl)sulfid (ethyl(methyl)sulfan) - dipropyldisulfid (dipropyldisulfan)
Vlastnosti sulfidů
- oxidace probíhá na síře
- vznikají sulfoxidy a sulfony
- podléhají reakci s halogenalkany
- vznikají sulfoniové soli
- jsou chirální
- vznikají sulfoniové soli
Sulfoxidy a sulfony
- jsou to oxidované sulfidy
- obecný vzorec:
- sulfoxidy:
- sulfony:
- sulfoxidy:
- sulfoxidy jsou chirální sloučeniny
- čtvrtým substituentem je volný elektronovů pár
Nomenklatura sulfoxidů a sulfonů
Systematický název
- pomocí funkčních skupinových názvů
- např.:
- butyl(ethyl)sulfoxid - butyl(ethyl)sulfon
Funkční název
- dají se pojmenovávat i jako substituenty
- používají se předpony -alkylsulfinyl a -alkylsulfonyl
- 1-(ethylsulfinyl)butan - 1-(ethylsulfonyl)butan
Organické kyseliny síry
- sulfenové kyseliny
- obecný vzorec:
- obecný vzorec:
- sulfinové kyseliny
- obecný vzorec:
- obecný vzorec:
- sulfonové kyseliny
- obecný vzorec:
- obecný vzorec:
Nomenklatura organických kyselin síry
- pojmenovávají se připnutím příslušného suffixu a slova kyselina k názvu uhlovodíkového řetězce
- např.:
- kyselina methansulfenová- kyselina butan-2-sulfinová
- kyselina 4-methylbenzen-1,3-disulfonová
- např.:
- pokud je ve sloučenině přítomna skupina s vyšší prioritou, používají se prefixy sulfeno-, sulfino- a sulfo-
- např.: - kyselina 4-sulfobenzoová
Názvy substituentů odvozených od kyselin sulfonových
- pojemnnovávají se systematicky pomocí prefixu alkylsulfonyl- nebo arylsulfonyl-
- jsou povoleny některé triviální názvy
- mesyl (methylsulfonyl) - trifyl (trifluormethylsulfonyl)- tosyl ((4-methylfenyl)sulfonyl)
Sulfáty
- obecný vzorec:
- pojmenovávají se stejně jako estery