Karboxylové kyseliny

jsou to sloučeniny, které obsahují karboxylovou funkční skupinu ($-COOH$)
- obsahuje karbonylovou skupinu ($-C=O$) a hydroxyskupinu ($-OH$)
obecný vzorec: $R-COOH$
ve vodě disociují a odštěpují proton
jsou slabé, ale silnější než kyselina uhličitá

Dělení karboxylových kyselin

Podle počtu karboxylových skupin
- monokarboxylové
  - jedna karboxylová skupina
- dikarboxylové
  - dvě karboxylové skupiny
- polykarboxalové
  - více karboxylových skupin
Podle typu řetězce
- nasycené
- nenasycené
- aromatické

Nomenklatura karboxylových kyselin

Alicyklické karboxylové kyseliny
- název z celkového počtu uhlíků + suffix -ová a slovo kyselina
- karboxylová skupina má nejvyšší prioritu
- pokud se nachází karboxylové skupiny na uhlících, které nelze zařadit do hlavního řetězce, odstraníme je všechny z původního uhlovodíku a přidáme suffix -karboxylová
- např.:
  - $HCOOH$ - methanová kyselina
  - $CH_2=CH-COOH$ - prop-2-enová kyselina
  - $HOOC-CH_2-COOH$ - propan-1,3-diová kyselina
    - hexan-1,2,6,7-tetrakarboxylová kyselina
Cyklické karboxylové kyseliny
- název podle cyklu + suffix -karboxylová a slovo kyselina
- např.:
  
  - cyklopentankarboxylová kyselina
  
  - cyklohex-3-enkarboxylová kyselina

průmyslově se výrabí oxidací těžších alkanů ($C_{20}$ - $C_{30}$) vzdušným kyslíkem
při této metodě vznikají různé vedlejší produkty (alkoholy, ketony)
ze směsi se izolují ve formě sodných solí, které se okyselí

Alkeny
- řetězec se rozštěpí v místě dvojné vazby
- vznikají dvě raselné soli
- kyseliny se získají jejich okyselením
Areny
- oxiduje se postranní řetězec aromatické sloučeniny
- dříve se tak vyráběla kyselina benzoová nebo kyselina tereftalová
Alkoholy a aldehydy
- v první fázi vzniká aldehyd
- oxidací aldehydu vzniká kyselina

nižší alifatické monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny
vyšší alifatické karboxylové kyseliny jsou pevné krystalické látky
dikarboxylové a aromatické kyseliny jsou pevné krystalické látky
bod varu roste s molekulovou hmotností
mezi molekulami karboxylových kyselin se tvoří vodíkové můstky
- v plynném stavu se mohou vyskytovat jako dimery
s délkou uhlovodíkového řetězce klesá rozpustnost ve vodě
nižší monokarboxylové kyseliny většninou silně zapáchají
vyšší karboxylové kyseliny jsou prakticky bez zápachu

kyslík navýzaný dvojnou vazbou způsobuje parciální kladný náboj na karboxylovém uhlíku
kladným parciálním nábojem se zvyšuje polarizovatelnost vazby $O-H$
vazba se snadno štěpí
karboxylové kyseliny jsou proto o něco silnějšími kyselinami
- hodnota konstanty acidity se pohybuje v rozmezí $10^{-4}$ až $10^{-5}$
sílu kyseliny snižují uhlovodíkové substituenty
- působí +I efekterm
sílu kyselin zvyšují substituenty s -I efekterm a násobné vazby blízko k funkční skupině

vznikají soli karboxylových kyselin a vody
soli snadno hydrolizují
bůsobením silných anorganických kyselin se ze solí uvolnují karboxylové kyseliny

je to reversibilní reakce karboxylové kyseliny a alkoholu
- zpětná rekace se nazývá kyselá hydrolýza esterů
vzniká ester a voda
probíhá za přítomnosti katalytického množství silné kyseliny
experimentálně bylo zjištěno, že voda vznkne odštěpením hydroxyskupiny z karboxylové kyseliny a vodíku z hydroxyskupiny alkoholu

$HOOC-C_6H_4-COOH$, kyselina benzen-1,2-dikarboxylová, acidum phtalaicum
tvoří bílé destičkové krystaly
její anhydrid je výchozí látkou pro výrobu barviv a indikátorů
kyselina tereftalová (kyselina benzen-1,4-dikarboxylová) je jejím izomerem
- používá se k výrobě umělých vláken (trevíra, tesil, terylen)