- jsou to přírodní sloučeniny rostlinného i živočišného původu
- jejich základní strukturní jednotkou je isopren (2-methylbuta-1,3-dien)
Terpeny
- jsou to přírodní sloučeniny převážně rostlinného původu
- vznikají spojením dvou a více isoprenových jednotek
- jsou to uhlovodíky nebo jejich kyslíkaté deriváty
- mohou být acyklické i cyklické s více kruhy
- Silice
- nízkomolekulární terpeny
- jsou velmi těkavé
- mají charakteristickou vůni
- používají se v lékařství a parfumerii
- Pryskyřice
- vysokomolekulární terpeny
- jsou tuhé a lepkavé
- jsou ve vodě nerozpustné
- používají se k výrobě plastických a nátěrových hmot
Klasifikace terpenů
Typ terpenu | Počet isoprenových jednotek | Počet atomů uhlíku | Sloučeniny |
---|---|---|---|
Monoterpeny | 2 | 10 | limonen, menthol, geraniol, pinen, kafr |
Seskviterpeny | 3 | 15 | farnasen |
Diterpeny | 4 | 20 | fytol, vitamin A |
Triterpeny | 6 | 30 | skvalen |
Tetraterpeny | 8 | 40 | karoteny, xyntofyly, lykopen |
Polyterpeny | $n$ | $5n$ | přírodní kaučuk, gutaperča |
Monoterpeny
Cyklické monoterpeny
Limonen
- ze silice citrusů
Menthol
- ze silice máty peprné
Pinen
- ze silice borovice
Kafr
- ze dřeva kafrovníku
Acyklické monoterpeny
Geraniol
Diterpeny
Vitamin A
- je důležitý pro správnou funkci zraku
Fytol
- je součástí chlorofylu
Triterpeny
Skvalen
- je meziproduktem metabolismu steroidů
Tetraterpeny
- jsou to žluté a červené pygmenty v kořenech, plodech a květech rostlin
$\beta$-karoten
- vyskytuje se v mrkvi
- je to prekurzor vitaminu A
- z jedné jeho molekuly vznikají dvě molekuly vitaminu A
Xantofyl
- žlutý listový pigment
Lykopen
- vyskytuje se v rajčatech
Polyterpeny
Přírodní kaučuk
- získává se z tropických stromů
- je neobyčejně elastický
- na dvojných vazbách má konfiguraci cis
Gutaperča
- je to stereoizomer přírodního kaučuku
- na dvojných vazbách má konfiguraci trans
- postrádá elastické vlastnosti
Steroidy
- jsou to látky příbuzné terpenům
- jejich biosyntéza začíná triterpenem skvalenem
- základem jejich struktury je cyklopentanoperhydrofenanthren
- mají významné fyziologické účinky
- patří mezi ně některé vitaminy a hormony
Steroly
- jsou to steroidní alkoholy rostlinného i živočišného původu
Zoosteroly
- steroly živočišného původu
Cholesterol
- je přítomný v živočišných tkáních
- vyskytuje se jako volný alkohol nebo jako ester s vyšší mastnou kyselinou
- je důležitou složkou biomembrán
- ovlivňuje jejich permeabilitu
- má vliv na resorpci lipidů
- je obsažen v živošičných tucích
- v cevách způsobuje aterosklerosu
- je výchozí sloučeninou pro biosyntézu ostatních steroidních sloučenin
- je důležitý také pro biosyntézu žlučových kyselin a vitaminu D
Ekdyson
- svlékací hormon
- ovlivňuje u hmyzu svlékání
Fytosteroly
- steroly rostlinného původu
Ergosterol
- působením ultrafialového záření se rozpadá na vitamin D2
Steroidní hormony
Kortikosteroidy
- jsou to hormony z kůry nadledvinek
- kortizol, aldosteron
Pohlavní hormony
- jsou produkované pohlavními žlázami
- testosteron, androsteron, estradiol, progesteron
Žlučové kyseliny
- vznikají v jaterních buňkách přeměnou cholesterolu
- jejich soli jsou obsaženy ve žluči
- emulgují lipidy obsažené v potravě
- umožňují trávení a resorpci