• Alkeny
  • jsou nenasycené uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou v řetězci
  • tvoří homologickou řadu s obecným vzorcem $C_n{H}_{2n}$
• Polyeny
  • jsou nenasycné uhlovodíky se dvěma nebo více dvojnými vazbami
  • Uspořádání dvojných vazeb
    • kumulované
      • vedle sebe
      • např.: buta-1,2-dien
    • izolované
      • alespoň dvě jednoduché vazby mezi dvojnými vazbami
      • např.: hexa-1,4-dien
    • konjugované
      • střídání dvojné a jednoduché vazby
      • např.: buta-1,3-dien
• Cykloalkeny
  • jsou cyklické nenasycené uhlovodíky s jednou nebo více dvojnými vazbami

Nomenklatura

Nomenklatura alkenů

Tvorba názvu

1. určíme hlavní řetězec
   • tento řetězec musí obsahovat dvojnou vazbu
   • hledáme zároveň ten nejdelší
   • např.:

     

     • 7 uhlíků - heptan
2. očíslueme řetěz
   • dvojná vazba musí mít co nejnižsí lokant
   • např.:

     

     • číslujeme zleva
3. utvoříme název
   • přidáme suffix -en
   • lokant násobné vazby píšeme přímo před suffix
   • např.:

     

     • 5-propylhept-3-en

Tvorba vzorce

• obdobně jako u alkanů

Nomeklatura polyenů

Tvorba názvu

• obdobně jako u jednoduchých alkenů
• k suffixu -en se přidává násobná předpona podle počtu dvojných vazeb
• např.:
  • $C{H}_2=C=CH-CH=C{H}_2$ - penta-1,2,4-trien

Tvorba vzorce

• obdobně jako u jednoduchých alkenů

Nomenklatura cykloalkenů

• je obdobná nomenklatuře cyklalkanů s pravidly pro nomenklaturu jednoduchých alkenů a polyenů
• např.:

  

  - cyklopenten

  

  - cyklookta-1,2,4,6-tetraen

Fyzikální vlastnosti alkenů a cykloalkenů

• stejné jako u alkanů
• větší počet konjugovaných vazeb způsobuje zbarvení

Chemické vlastnosti alkenů a cykloalkenů

• jsou reaktivnější než alkany

Dvojná vazba

• ovlivňuje reaktivitu
• atomy uhlíku mají hybridizaci $s{p}^2$
• tvoří ji elektrony vazby $\sigma$ a elektrony vazby $\pi$
  • $\sigma$ elektrony jsou na spojnici jader a tvoří pevnou vazbu
  • $\pi$ elektrony tvoří elektronový oblak nad a pod spojnici jader
    • jsou snadněji polarozovatelné
    • snáze se štěpí

Reakce alkenů

Adiční reakce

Elektrofilní adice

• Markovnikovo pravidlo

  Elektronegativní část činidla se váže na ten atom uhlíku dvojné vazby, které nese méně vodíkových atomů.

• Hydrohalogenace
  • adice halogenovodíku
  • vzniká halogenalkan
  • $R-CH=C{H}_2+H-X⟶R-CH(X)-C{H}_3$
• Hydratace
  • adice vody
  • vzniká alkohol
  • $R-CH=C{H}_2+H-OH⟶R-CH(OH)-C{H}_3$
• Halogenace
  • adice halogenu
  • při přiblížení k $\pi$ vazbě se vazba $X-X$ heterolyticky štěpí a vznikají ionty
  • vzniká dihalogenalkan
  • $R-CH=C{H}_2+X_2⟶R-CH(X)-C{H}_{2}X$
  • může probíhat i radikálově iniciací UV zářením

Radikálová adice

• při iniciaci se činidlo ($AB$) štěpí na dva radikály působením externího vlivu
  • $A-B⟶A\cdot +B\cdot$
• při propagaci dochází k napadení substrátu radikálem v místě dvojné vazby
  • vzniká substrátový radikál
  • $R_2-C=C-R_2+A\cdot ⟶R_{2}AC-C\cdot -R_2$
• při terminace substrátová radikál atakuje molekulu činidla
  • vzniká tak nový uhlovodík a činidlo se částečně obnoví
  • $R_{2}AC-C\cdot -R_2+A-B⟶R_{2}AC-CB{R}_2+A\cdot$
  • $A\cdot +B\cdot ⟶A-B$
• Katalytická hydrogenace
  • nesnáze probíhá u dvojných vazeb na konci řetězce
  • vzniká alkan
  • $R-CH=C{H}_2+H_2\stackrel{Ni/Pt}{⟶}R-C{H}_2-C{H}_3$

Oxidace roztokem $KMn{O}_4$

• používá se k důkazu násobných vazeb
  • fialový roztok se odbarví
• vznikají buď dvojsytné alkoholy nebo karboxylové kyseliny
• $R-CH=C{H}_2\stackrel{KMn{O}_4}{⟶}R-CH(OH)-C{H}_{2}OHR-CH=C{H}_2\stackrel{KMn{O}_4}{⟶}{R}^{\prime }-COOH+C{H}_3-COOH$

Polymerizace

• vznikají polymery - plasty
• používají se v lékařství na hadičky, trubičky, injekční stříkačky, umělé cévy apod.
• např.: polyethen
  • $nC{H}_2=C{H}_2⟶-[C{H}_2-C{H}_2{]}_n-$

Substituční reakce

• probíhají jen za vysokých teplot
• subtituce je radikálová

Izomerace alkenů

• probíhá za katalytického působení silných kyselin
• dochází k přesunu dovjné vazby nebo přestavbě řetězce

Chemické vlastnosti polyenů

• s kumolovanými a izolovanými vazbami se chovají stejně jako jednodušší alkeny
  • kumulované polyeny jsou málo stabilní a často se přesmykem přeměňují na alkyny

Chemické vlastnosti polyenů s konjugovanými dvojnými vazbami

Delokalizace $\pi$-elektronů

• atomy uhlíku mají všechny hybridizaci $s{p}^2$
• hybridizované orbitaly leží všechny v jedné rovině a navzájem spolu interagují
• $\pi$-elektrony se volně pohybují

Stabilizace resonancí

• způsobuje větší než očekávanou stabilitu
• lze rozeznat mnoho mezomerních struktur
• žádný rozeznatelný rezonanční stav molekuly nezachycuje přesný stav molekuly

Reakce

• Adice
  • probíhá dvěma způsoby
  • 1,2-adice
    • $R-C{H}_2=CH-CH=C{H}_2+X_2⟶R-C{H}_2=CH-CH(X)-C{H}_2(X)$
  • 1,4-adice
    • $R-CH=CH-CH=C{H}_2+X_2⟶R-CH(X)-CH=CH-C{H}_2(X)$
• Polymerizace
  • může probíhat radikálovým nebo elektrofilním mechanismem
  • je důležitá pro výrobu důležitách plastů

Výroba

• je založena na eliminačních reakcích
• dochází k odštěpení substituentů na dvou sousedních atomech uhlíku

Dehydrogenace

• z nasycených uhlovodíků
• jako katalyzátor se používá směs oxidů hlinitého a chromitého
• teplota reakce se pohybuje v rozmezí 500 - 1000 °C

Dehydratace

• z alkoholů
• s alkoholem zreaguje kyselina sírová za vzniku kyseliny alkylsírové a vody
• termickým rozkladem kyseliny alkylsírové vzniká zpátky kyselina sírová a alken

Dehydrohalogenace

• z alkylhalogenidu
• a alkoholickým roztokem alkalického hydroxidu zreaguje alkalhalogenid za odštěpení molekuly halogenovodíku
• vzniká sůl halogenovodíkové kyseliny a alkalického hydroxidu

Zástupci

Ethen

• $C{H}_2=C{H}_2$, ethylen
• je to bezbarví plyn
• získává se při zpracování ropy
• jeho směs se vzduchem je výbušná
• vyrábí se z něj mnoho dalších organických sloučenin

Propen

• $C{H}_3-CH=C{H}_2$, propylen
• je jedním z produktů při zpracování ropy
• používá se pro výrobu polymeru

Buten

• má čtyři izomery:
  • but-1-en
  • cis-but-2-en
  • trans-but-2-en
  • 2-methylpropen
    • slouží jako surovina pro výrobu leteckého benzínu
• buteny se používají k výrobě syntetického kaučuku

Isopren

• 2-methylbuta-1,3-dien
• je základní složkou přírodního kaučuku
• je základní složkou přírodního kaučuku o kaučuku

Isopren

• 2-methylbuta-1,3-dien
• je základní složkou přírodního kaučuku
• je základní složkou přírodního kaučuku