• Substrát
  • látka, která vstupuje do reakce
  • probíhají na ní změny
  • většinou komplexnější
• Činidlo
  • látka, která reaguje s různými substráty stejným činidle

Typy reakcí podle jejich průběhu

Substituce

• nahrazuje se jeden nebo více atomů nebo atomových skupin
• hybridizace uhlíku v reakčním centru se němění
• násobnost vazby se němění
• je charakteristická pro nasycené aromatické vodíky
• např.: $C{H}_3-Cl+O{H}^{-}⟶C{H}_3-OH+C{l}^{-}$

Adice

• na uhlíky spojené násobno vazbou se váží další atomy nebo atomové skupiny
• hybridizace uhlíku v reakčním centru se mění
  • $s{p}^2$ na $s{p}^3$
  • $sp$ na $s{p}^2$
• násobnost vazby se snižuje
• je charakteristická pro nenasycené uhlovodíky

Typy adice

• hydrogenace
  • adice vodíku $H_2$
• halogenace
  • adice halogenu $X_2$
• hydrogenhalogenace
  • adice halogenovodíku $HX$
• hydratace
  • adice vody
• polymerizace
  • mnohonásobná adice nenasycených molekul
    • monomery
  • vznikají polymery
  • např.: $nC{H}_2=C{H}_2⟶-[C{H}_2-C{H}_2{]}_n-$

Eliminace

• odštěpuje se jednodušší molekula
• je opakem adice
• hybridizace uhlíku v reakčním centru se mění
  • opačně k adici*
• násobnost vazby roste
• rozeznáváme stejné typy eliminace jako u adice
  • např.: dehydratace, dehalogenace

Kondenzace

• dvě molekuly se pojí a odštěpí se jednodušší látka
  • většinou voda
• polykondenzace
  • spojení mnoha molekul
  • vznikají polymery nebo makromolekulární látky
• nejznámější je esterifikace

Izomeriazace

• dochází k přesunu atomů uvnitř molekuly
• vzniká izomer s jinou strukturou

Oxidačně-redukční reakce

Oxidace

• příjem kyslíku nebo ztráta vodíku (dehydrogenace)
• nejčastější oxidační činidla:
  • $KMn{O}_4$
  • $HN{O}_3$
  • $K_{2}C{r}_2{O}_7$
  • peroxidy
  • kyslík (při hoření)

Redukce

• ztráta kyslíku nebo příjem vodíku (hydrogenace)

Typy reakcí podle molekularity rozhodujícího kroku

Monomolekulární reakce

• v počáteční fázy se tvoří iontový pár
  • jeho tvorba závisí na vlastnostech výchozí látky a na stabilitě vytvořeného iontu
• ve druhé fázi reaguje substrát s iontovým párem
  • probíhá velmi rychle
• rychlost celé reakce závisí na první fázi

Bimolekulární reakce

• vzniká přechodný komplex
• ten se rozpadá za vzniku produktů
• rychlost chemické reakce je závislá na všech výchozích látkách

Způsoby štěpení vazeb

Homolýza (radikálové reakce)

• kovalentní vazba se štěpí symetricky
• každý vazebný partner se ponechá jeden nepárový elektron
• vznikají radikály
• radikály jsou vysoce reaktivní částice
• na symetrické rozštěpení je potřeba dodat mnohem více energie
  • radikály mají vysoký obsah energie
• probíhá u nepolárních nebo málo polárních vazeb
• např.: $C{H}_4⟶C{H}_3\cdot +\cdot H$

Heterolýza (iontové reakce)

• kovalentní vazba se štěpí nesymetricky
• elektronegativnější partner si ponechá celý elektronový pár
• vznikají ionty
  • částice s kladným nábojem - elektrofil
  • částice se záporným nábojem - nukleofil
• probíhá u polárních vazeb
• např.: $C{H}_{3}COOH⟶C{H}_{3}CO{O}^{-}+H^{+}$
• často u reakcí s Grignardovými činidly

Typy reakčních činidel

Radikálová činidla

• jsou to částice s nepárovým elektronem
• jsou vysoce reaktivní
• mají krátkou dobu existence
• příklady radikálových činidel:
  • atomový vodík ($H\cdot$)
  • atomový chlor ($Cl\cdot$)
  • methylový radikál ($C{H}_3\cdot$)
  • biradikál - molekulový kyslík ($\cdot \underset{―}{\bar{O}}-\underset{―}{\bar{O}}\cdot$)

Iontová činidla

Nukleofilní činidla

• značí se $N{u}^{-}$
• jsou to částice s volný elektronovým párem
  • jsou donory elektronů
• napadají v molekulách místa s nedostatkem elektronů
• příklady nuklofilních činidel
  • $O{H}^{-}$
  • $C{l}^{-}$
  • $C{N}^{-}$
  • $H_{2}O$
  • $N{H}_3$
  • $R-OH$ (alkoholy)
  • $R-N{H}_2$ (aminy)

Elektrofilní činidla

• značí se $E^{+}$
• jsou to částice s nedostatkem elektronů
• jsou akceptory elektronů
• napadají v molekulách místa s nadbytkem elektronů
• příklady elektrofilních činidel:
  • $H^{+}$
  • $H_3{O}^{+}$
  • $B{r}^{+}$
  • ${}^{+}N{O}_2$ (nitroniový kationt)
  • $AlC{l}_3$

Polarita a polarizovatelnost

Polarita

• závisí na rozdílu elektronegativit vázaných atomů

Polarizovatelnost

• schopnost vazby bý polarizována
• přiblíži-li se k molekule elektricky nabitá částice, elektrony vazby se posunou
  • vzniká dipól
• jestliže se elektricky nabitá částice vzdálí, polarizace vazby zanikne
• vazby $\pi$ jsou lépe polarizovatelné než vazby $\sigma$
• vazby nepolární jsou lépe polarizovatelné než vazby polární
• čím je polarizovatelnost vazby větší, tím snadněji se štěpí na ionty reaktivitu má větší vliv polarizovatelnost než polarita vazeb

Indukční efekt (I-efekt)

• vyvolávají ho substituenty, které mají elektronegativitu odlišnou od uhlíku
• dochází k indukci posunu $\sigma$ elektronů (polarizaci sousedních vazeb $\sigma$)
• projevuje se na prvním, druhém i třetím místě od uhlíku, kde probíhá

-I efekt

• vyvolán substituenty s vyšší elektronegativitou než uhlík
• příklady:
  • halogeny ($X$)
  • hydroxyskupina ($-OH$)
  • aminoskupina ($-N{H}_2$)
  • thiolová skupina ($-SH$)
• substituenty zvyšují sílu kyselin a snižují sílu bází*

+I efekt

• vyvoláván substituenty s nižšá elektronegativitou než uhlík
• nastává primárně u alkylů
• substituenty snižují sílu kyselin a zvyšují sílu bází kud nastává indukční efekt ve více částech sloučeniny, celkový efekt je dán jejich součtem

Mezomerní efekt (M-efekt)

• způsoben posuny $\pi$ elektronů nebo volných elektronových párů
• ke podmíněn konjugovaným typem dvojné vazby

+M efekt

• vyvolán substituentem, který má volný elektronový pár
• elektronový pár je konjugovaný s $\pi$ lektrony v molekule
• příklady:
  • halogeny
  • hydroxyskupina
  • aminoskupina
  • oxoalkylová skupina ($-OR$)

-M efekt

• vyvolán substituentem, který má nedostatek elektronů
• elektronový deficit je konjugován s $\pi$ elektrony v molekule
• substituent přitahuje elektrony
• příklady:
  • kraboxylová skupina ($-COOH$)
  • karboxoalkylová skupina ($-COR$)
  • karbonylová skupina ($>C=O$)
  • karbonitrylová (kyanidová) skupina ($-CN$)
  • sulfoniová skupina ($-S{O}_{3}H$)
  • nitroskupina ($-N{O}_2$)